N-(3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1187951-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1187951-70-7
• 化学式: C₂₆H₂₆N₄O₂S
• 分子量: 458.584
• InChiKey: HFBFLCKBVNUAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-5-(4-methylphenylsulfonamido)pyrazin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 4-二甲基氨基苯硼酸 在 二氟化氢钾 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-(3-benzyl-5-(4-(dimethylamino)phenyl)pyrazin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of Imino-O-arenesulfonates, a Coupling Partner in Suzuki–Miyaura Reaction for Substitution of the Pyrazine Ring: A Study for the Synthesis of Coelenterazine Analogs

  摘要：

  氨基（芳基）吡嗪是合成海葵素及其类似物的重要中间体，可以通过利用亚胺-O-托磺酸酯在铃木–宫浦反应中以优良的收率制备。这些亚胺-O-托磺酸酯作为相应的亚胺-O-三氟甲烷磺酸酯的替代品，后者在反应条件优化过程中有时过于不稳定而无法储存。当芳基硼酸或芳基硼酸酯的反应活性较低时，芳基三氟硼酸盐作为耦合伙伴表现良好。含有电子给体基团的芳基三氟硼酸盐在反应中也表现良好。对亚胺-O-芳烃磺酸盐取代基效应的研究表明，在替换亚胺-O-芳烃磺酸盐对位的电子给体基团与电子吸引基团时，反应速率存在显著差异。含有对溴取代基的亚胺-O-芳烃磺酸盐仅给出了所需的耦合产物，而未触及芳烃磺酸盐的对位取代基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.870