1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium nitrate | 1239376-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium nitrate
• 英文别名: [NH2(CH2)2ImMe][NO3]；1-Aminoethyl-3-methylimidazolium nitrate；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)ethanamine;nitrate
• CAS: 1239376-09-0
• 化学式: C₆H₁₂N₃*NO₃
• 分子量: 188.186
• InChiKey: QDFQHLHWUUOVJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrothiophene)gold(I) chloride 、 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium nitrate 在 Ag₂CO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到[Au2(NH2(CH2)2imMe)2][NO3]2
  参考文献：
  名称：

  伯氨基官能化的N-杂环卡宾配体作为Au（i）⋯Au（i）相互作用的支持物：双核[Au 2（NH 2（CH 2）2 imMe）2 ] [NO]的结构，电化学，光谱和计算研究3 ] 2 †

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）前体， 1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓硝酸盐，[NH 2（CH 2）2 imMe）] NO 3（[ 3 ] [NO 3 ]）与Ag 2 CO 3在二甲基亚砜容易产生在溶液中表现出有限稳定性的Ag（I）-（NHC-NH 2）络合物。在原位用[金（THT）CL]后者的卡宾转移反应得到的双核金（第一示例我）络合物[金2（NH 2（CH 2）2 imMe）2 ] [NO 3 ] 2（[ 5 ] [NO 3 ] 2）带有伯氨基官能化的NHC配体。该配合物已通过NMR，质谱，X射线晶体学和循环伏安法表征。还研究了[ 5 ] [NO 3 ] 2的电化学行为和光物理性质，并将实验数据与密度泛函理论（DFT）和时变（TDDFT）计算进行了比较。单晶结构研究表明，Au（I）-卡宾化合物包含双核（AuL）2阳离子，其中成对的金（I）中心通过一对桥接配体连接，Au⋯Au亲液接触为3.2

  DOI：

  10.1039/c1dt11425e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-BocNH-ethyl)-3-methylimidazolium iodide 在 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  伯氨基官能化的N-杂环卡宾配体作为Au（i）⋯Au（i）相互作用的支持物：双核[Au 2（NH 2（CH 2）2 imMe）2 ] [NO]的结构，电化学，光谱和计算研究3 ] 2 †

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）前体， 1-（2-氨基乙基）-3-甲基咪唑鎓硝酸盐，[NH 2（CH 2）2 imMe）] NO 3（[ 3 ] [NO 3 ]）与Ag 2 CO 3在二甲基亚砜容易产生在溶液中表现出有限稳定性的Ag（I）-（NHC-NH 2）络合物。在原位用[金（THT）CL]后者的卡宾转移反应得到的双核金（第一示例我）络合物[金2（NH 2（CH 2）2 imMe）2 ] [NO 3 ] 2（[ 5 ] [NO 3 ] 2）带有伯氨基官能化的NHC配体。该配合物已通过NMR，质谱，X射线晶体学和循环伏安法表征。还研究了[ 5 ] [NO 3 ] 2的电化学行为和光物理性质，并将实验数据与密度泛函理论（DFT）和时变（TDDFT）计算进行了比较。单晶结构研究表明，Au（I）-卡宾化合物包含双核（AuL）2阳离子，其中成对的金（I）中心通过一对桥接配体连接，Au⋯Au亲液接触为3.2

  DOI：

  10.1039/c1dt11425e

文献信息

• A new gold(III)-aminoethyl imidazolium aurate salt: Synthesis, characterization and reactivity
  作者：Barbara Ballarin、Luigi Busetto、M. Cristina Cassani、Cristina Femoni

  DOI：10.1016/j.ica.2010.02.001

  日期：2010.6

  Tetrachloroauric acid HAuCl4 reacts with the ionic liquid 1-(2-aminoethyl)-3-methylimidazolium nitrate [NH2(CH2)(2)ImMe]NO3, (2b) or its dicationic ammonium salt [NH3(CH2)(2)ImMe][NO3](2), (3) in methanolic solutions to give the novel gold(III)-aminoethyl imidazolium aurate salt [Cl3AuNH2(CH2)(2)ImMe][AuCl4] (4). The reaction of 4 with [Bu-n(4)]Cl gives [NH2(CH2)(2)ImMe][AuCl4] (2c) whereas with acetone the dicationic, iminium-functionalized, imidazolium aurate salt [Me2C=N(H)(CH2)(2)ImMe][AuCl4](2) (5) has been isolated. The structures in the solid state of 2c, 3, 4, and 5 have been determined by X-ray diffraction. The electrochemical behaviour of 4 has been examined by Cyclic voltammetry in acetonitrile and compared with 2c and KAuCl4. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A new gold(III)-aminoethyl imidazolium aurate salt as precursor for nanosized Au electrocatalysts
  作者：Barbara Ballarin、Maria Cristina Cassani、Massimo Gazzano、Gavino Solinas

  DOI：10.1016/j.electacta.2010.10.009

  日期：2010.12

  In this work the novel, robust, air- and moisture-stable gold(III)-aminoethyl imidazolium aurate salt [Cl3AuNH2(CH2)(2)ImMe][AuCl4] (1) has been employed as precursor for the electrosynthesis of gold nanoparticles (AuNPs) onto ITO electrodes in 0.5 mol dm(-3) H2SO4 aqueous solution without the use of additional additives and/or stabilizers. The electrode termed ILNH2-Au-NPs200 prepared at a fixed electrode-position time (t(d)) of 200 s was characterized with AFM, SEM, XRD diffraction as well as cyclic voltammetry (CVs) and compared with an electrode in which the AuNPs have been electrodeposited from KAuCl4 in the presence of Kl as additive at the same t(d) (Au-NPs200). The effect of the t(d) (i.e. 50 s or 500 s; electrodes ILNH2-Au-NPs50 and ILNH2-Au-NPs500, respectively) was also investigated together with the electrocatalytic activity towards methanol oxidation in alkaline medium of all the prepared electrodes. The comparison with Au-NPs obtained with Kl as additive shows that the presence of the amino-functionalized imidazolium moiety although not relevant in relation to the particle size, favours the metal electrodeposition process and plays an important role in the enhancement of the following parameters: (i) surface coverage (S.C.), (ii) electroactive particle coverage phi(p) %, (iii) electroactive surface area sigma(red(exp))/sigma(red(theor)) and (iv) catalytic efficiency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.