3-(1H-Pyrrol-1-yl)-2-pyridinecarboxylic acid | 90361-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-Pyrrol-1-yl)-2-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-pyrrol-1-ylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 90361-96-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: MQBUFEMMZXKCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-Pyrrol-1-yl)-2-pyridinecarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 9H-pyrido[2,3-b]pyrrolizin-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新型三戊酮类似物

  摘要：

  Tripentones 代表了一类有趣的化合物，因为它们在亚微纳摩尔范围内对不同的人类肿瘤细胞具有显着的细胞毒性。新的三戊酮类似物，其中吡啶部分取代了噻吩环，该环起源于具有抗癌活性的稠合氮杂吲哚系统，即 8H-噻吩并 [2,3-b] 吡咯嗪酮，分四步有效合成，总产率相当（34-57%） ）。在 0.1–100 μM 范围内测试了所有三戊酮衍生物对两种人类肿瘤细胞系 HCT-116（人类结肠直肠癌）和 MCF-7（人类乳腺癌）的细胞毒性。最活跃的衍生物，HCT-116 和 MCF-7 细胞的 GI50 值分别为 4.25 µM 和 20.73 µM，不影响 Caco-2 在正常肠样细胞中分化的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒作用的主要靶点。进一步研究了相同的化合物以研究其作用模式。结果表明它没有发挥坏死作用，同时诱导活细胞明显地向早期凋亡转变。流式细胞术分析表明，该化合物引起细胞周期改变，抑制其在

  DOI：

  10.3390/molecules22112005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1H-pyrrol-1-yl)pyridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-Pyrrol-1-yl)-2-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新型三戊酮类似物

  摘要：

  Tripentones 代表了一类有趣的化合物，因为它们在亚微纳摩尔范围内对不同的人类肿瘤细胞具有显着的细胞毒性。新的三戊酮类似物，其中吡啶部分取代了噻吩环，该环起源于具有抗癌活性的稠合氮杂吲哚系统，即 8H-噻吩并 [2,3-b] 吡咯嗪酮，分四步有效合成，总产率相当（34-57%） ）。在 0.1–100 μM 范围内测试了所有三戊酮衍生物对两种人类肿瘤细胞系 HCT-116（人类结肠直肠癌）和 MCF-7（人类乳腺癌）的细胞毒性。最活跃的衍生物，HCT-116 和 MCF-7 细胞的 GI50 值分别为 4.25 µM 和 20.73 µM，不影响 Caco-2 在正常肠样细胞中分化的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒作用的主要靶点。进一步研究了相同的化合物以研究其作用模式。结果表明它没有发挥坏死作用，同时诱导活细胞明显地向早期凋亡转变。流式细胞术分析表明，该化合物引起细胞周期改变，抑制其在

  DOI：

  10.3390/molecules22112005