lutidine | 1429915-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: lutidine
• 英文别名: 2,6-lutidine·trichloroborane；Trichloro-(2,6-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)boranuide
• CAS: 1429915-30-9
• 化学式: C₇H₉BCl₃N
• 分子量: 224.325
• InChiKey: OHTMQJQOKJCFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lutidine 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硼和硼阳离子对内炔烃的卤硼化作为生成四取代烯烃的途径

  摘要：

  硼酸万岁！2-二甲氨基吡啶连接的二卤代硼阳离子 [X 2 B(2-DMAP)] +与紧张的四元硼环用于末端和二烷基内部炔烃的卤代硼化（参见方案）。然后酯化提供硼酸乙烯基酯作为四取代烯烃的有用前体。经过机理研究，仅通过胺的变化就扩大了卤硼化的范围。Pin=2,3-二甲基-2,3-丁二氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201302609
• 作为产物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 lutidine
  参考文献：
  名称：

  硼阳离子的氢化物-离子亲和力和失活路易斯对中活化氢的倾向

  摘要：

  合成了一系列含硼阳离子的沮丧的路易斯对（FLP）。邻苯二酚（Cat）连接的硼阳离子[CatB（P t Bu 3）] +具有比B（C 6 F 5）3更低的氢化物离子亲和力（HIA）。这导致在具有强碱P t Bu 3的FLP中，H 2活化在能量上不利。然而，CatBH（P t Bu 3）的配体歧化在100°C能够捕获H 2活化产物。在M06-2X / 6-311G（d，p）/ PCM（CH 2 Cl 2）水平表明，用氯化物替代邻苯二酚会显着增加氯离子亲和力（CIA）和HIA。经计算，二氯-硼阳离子[Cl 2 B（胺）] +的HIA比B（C 6 F 5）3大得多。对照反应证实，HIA计算可用于成功预测硼阳离子与中性硼烷之间的氢化物转移反应性。硼阳离子[Y（Cl）B（2,6-lutidine）] +（Y = Cl或Ph）与P（mesityl）3形成FLP，在20°C下对卢剔啶的邻甲基进行缓慢去质子化反应，形成四元硼环[[CH

  DOI：

  10.1002/chem.201203318

文献信息

• Heterolysis of H₂Across a Classical Lewis Pair, 2,6-Lutidine⋅BCl₃: Synthesis, Characterization, and Mechanism
  作者：Bojana Ginovska、Tom Autrey、Kshitij Parab、Mark E. Bowden、Robert G. Potter、Donald M. Camaioni

  DOI：10.1002/chem.201501899

  日期：2015.10.26

  that 2,6‐lutidine⋅trichloroborane (Lut⋅BCl3) reacts with H2 in toluene, bromobenzene, dichloromethane, and Lut solvents producing the neutral hydride, Lut⋅BHCl2. The mechanism was modeled with density functional theory, and energies of stationary states were calculated at the G3(MP2)B3 level of theory. Lut⋅BCl3 was calculated to react with H2 and form the ion pair, [LutH+][HBCl3−], with a barrier of ΔH≠=24

  我们报告说，2,6-二甲基吡啶·三氯硼烷（Lut·BCl 3）与H 2在甲苯，溴苯，二氯甲烷和Lut溶剂中反应，生成中性氢化物Lut·BHCl 2。用密度泛函理论对机理进行了建模，并在理论的G3（MP2）B3水平上计算了稳态能。Lut⋅BCl 3经计算为用H反应2，并形成离子对，[LUTH + ] [HBCl 3 - ]，其中Δ的阻挡ħ ≠ = 24.7千卡摩尔-1（Δ ģ ≠ = 29.8千卡摩尔-1）。与第二个Lut·BCl 3分子置换产生Lut⋅BHCl 2和[LUTH + [的BCl] 4 - ]。整个反应放热为6.0 kcal mol -1（Δr G °= -1.1）。探索了替代途径，涉及硼阳离子（LutBCl 2 +）和四元硼环[（CH 2 NC 5 H 3 Me}）BCl 2 ]。对于添加H屏障2横跨甩/ LutBCl 2 +对和boracycle乙 C键是相当高的（Δ ģ