N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 42062-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-benzylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 42062-03-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S₃
• 分子量: 377.512
• InChiKey: DBOINMDJWGGAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基苄巯基噻二唑 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(5-(benzylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类噻二唑衍生物的合成、碳酸酐酶抑制评估和抗癌研究

  摘要：

  合成了具有不同疏水/亲水取代的磺胺基噻二唑衍生物 (STD)，以研究它们在碳酸酐酶抑制 (CAI) 中的潜力。测定了 STDs (4a-4h)的 CAI 活性和抑制动力学的机制。STD 4f在 STD 4f的苯环上同时含有甲氧基和 Cl 基团，IC 50最低价值。分子对接研究证实性病与靶蛋白 PDBID 1V9E 的活性位点强烈结合。在 Lineweaver-Burk 图的帮助下，确定了 PDBIR 1V9E 蛋白与 STD 的抑制动力学。针对人角质形成细胞系检查细胞毒性，并针对 MCF-7 细胞系确定抗癌特性。电化学方法用于研究与 DNA 和 CA 酶的结合研究。抗癌研究表明，性病与 DNA 的结合能力较弱，与 CA 的结合能力强。得出的结论是，抗癌活性是通过 CAI 而不是 DNA 结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128520

文献信息

• OTELEANU D.; DUMITRIU M. A., FARMACIA (RSR) <FRMB-AZ>, 1975, 23, NO 1, 25-30
  作者：OTELEANU D.、 DUMITRIU M. A.

  DOI：——

  日期：——