2-chloro-5,6-trimethyleneisonicotinic acid chloroanhydride | 1033248-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5,6-trimethyleneisonicotinic acid chloroanhydride
• 英文别名: 5,6-trimethylene-2-chloroisonicotinic acid chloroanhydride；2-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-4-carbonyl chloride
• CAS: 1033248-63-3
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• 分子量: 216.067
• InChiKey: BYUMQKPEMYSYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5,6-trimethyleneisonicotinic acid chloroanhydride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-5,6-trimethyleneisonicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-芳基氨基-5,6-三亚甲基和5,6-四亚甲基异烟酸的2-亚芳基-和2-(5-硝基呋喃基)酰肼的合成和抗菌活性

  摘要：

  此前，我们报道了一系列 2-芳基氨基 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸的异丙基酰胺的合成和表征，具有抗炎和镇痛活性 [1]。此类的另一种活性化合物是 5,6,7,8-四氢喹啉 4-羧基酰肼，已知具有抗结核特性 [2]。这项工作的目的是在 2-氯和 2-芳氨基-5,6 三（四）亚甲基异烟酸的亚芳基和 5-硝基呋喃基酰肼中寻找具有抗菌活性的化合物 最初的化合物是甲酯 [2] 和乙酯（ I a Ic ) 通过 5,6 三亚甲基和 5,6-四亚甲基-2-羟基异烟酸与五氯化磷和相应的醇的连续反应获得。先前的研究表明，在 DMF 中沸腾 4 17 小时期间，酯 Ib 中的卤素原子不会被芳基氨基亲核置换（我们报道了 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的低迁移率- 4-羧酸异丙基酰胺）[1]。该反应仅通过将这些酯与芳胺盐酸盐在无水丁醇中煮沸 12 小时进行，导致 2-芳氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-4 羧酸酯

  DOI：

  10.1007/bf02464164
• 作为产物：
  描述：

  5,6-(trimethylene)-pyridin-2-one-4-carboxylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2-chloro-5,6-trimethyleneisonicotinic acid chloroanhydride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/63625

  摘要：

  公开号：

文献信息

• WO2008/63625
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and pharmacological activity of 2-arylamino-5,6-tri(tetra)methyleneisonicotinic acid amides
  作者：T. A. Smirnova、M. Yu. Gavrilov、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、M. E. Kon'shin、V. E. Kolla

  DOI：10.1007/bf02509937

  日期：1999.4
• [EN] PYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINIQUES ET PROCÉDÉS RELATIFS À LEUR UTILISATION
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2008063625A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Novel pyridine compounds, pharmaceutical compositions containing the pyridine compounds, and methods of their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the pyridine compounds are agonists and/or ligands of cannabinoid receptors and may be useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, gastrointestinal disorders, inflammation, auto-immune diseases, ischemic conditions, immune-related disorders, hypertension, neurological disorders, and neurodegenerative diseases, for providing cardioprotection against ischemic and reperfusion effects, for inducing apoptosis in malignant cells, for inhibiting mechanical hyperalgesia associated with nerve injury, and as an appetite stimulant.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés pyridiniques, des compositions pharmaceutiques contenant les composés pyridiniques, et des procédés relatifs à leur utilisation pharmaceutique. Dans certains modes de réalisation, les composés pyridiniques sont des agonistes et/ou des ligands des récepteurs cannabinoïdes et peuvent servir, entre autres, à traiter et/ou prévenir une douleur, des troubles gastro-intestinaux, une inflammation, des maladies auto-immunes, des états ischémiques, des troubles immunitaires, une hypertension, des troubles neurologiques, et des maladies neurodégénératives. Il est possible ainsi d'assurer une protection cardiaque contre les effets ischémiques et de reperfusion, d'induire une apoptose des cellules cancéreuses, d'inhiber l'hyperalgésie mécanique associée aux lésions nerveuses, et de stimuler l'appétit.
• Synthesis and pharmacological activity of substituted amides of 2-chloro- and 2-arylamino-5,6-tri(tetra)methyleneisonicotinic acids
  作者：T. A. Smirnova、M. Yu. Gavrilov、F. Ya. Nazmetdinov、L. P. Drovosekova、M. E. Kon'shin、V. E. Kolla

  DOI：10.1007/bf02508449

  日期：1999.3
• Synthesis and antibacterial activity of 2-arylidene- and 2-(5-nitrofurfurylidene)hydrazides of 2-chloro- and 2-arylamino-5,6-trimethylene and 5,6-tetramethyleneisonicotinic acids
  作者：T. A. Smirnova、M. Yu. Gavrilov、É. V. Voronina、M. E. Kon'shin

  DOI：10.1007/bf02464164

  日期：1998.2

  5-nitrofurfurylidenehydrazides of 2-chloroand 2-arylamino-5,6tri(tetra)methyleneisonicotinic acids The initial compounds were methyl ester [2] and ethyl esters ( I a Ic ) obtained by successive reactions of 5,6trimethylene and 5,6-tetramethylene-2-hydroxyisonicotinic acids with phosphorus pentachloride and the corresponding alcohol. The previous investigation showed that halogen atoms in the esters Ib were

  此前，我们报道了一系列 2-芳基氨基 5,6,7,8-四氢喹啉-4-羧酸的异丙基酰胺的合成和表征，具有抗炎和镇痛活性 [1]。此类的另一种活性化合物是 5,6,7,8-四氢喹啉 4-羧基酰肼，已知具有抗结核特性 [2]。这项工作的目的是在 2-氯和 2-芳氨基-5,6 三（四）亚甲基异烟酸的亚芳基和 5-硝基呋喃基酰肼中寻找具有抗菌活性的化合物 最初的化合物是甲酯 [2] 和乙酯（ I a Ic ) 通过 5,6 三亚甲基和 5,6-四亚甲基-2-羟基异烟酸与五氯化磷和相应的醇的连续反应获得。先前的研究表明，在 DMF 中沸腾 4 17 小时期间，酯 Ib 中的卤素原子不会被芳基氨基亲核置换（我们报道了 2-氯-5,6,7,8-四氢喹啉的低迁移率- 4-羧酸异丙基酰胺）[1]。该反应仅通过将这些酯与芳胺盐酸盐在无水丁醇中煮沸 12 小时进行，导致 2-芳氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-4 羧酸酯