(4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl 3-bromobenzoate | 1449131-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl 3-bromobenzoate
• 英文别名: [(2S,4aR,5R)-4a-methyl-5-prop-2-enyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] 3-bromobenzoate
• CAS: 1449131-23-0
• 化学式: C₂₁H₂₅BrO₂
• 分子量: 389.332
• InChiKey: VWIRWUMUNDSBPZ-NBHGPNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl 3-bromobenzoate 在 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,6S,8aR)-1-allyl-6-(benzyloxy)-8a-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 (4aR,5R)-5-allyl-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl 3-bromobenzoate 、
  参考文献：
  名称：

  藜芦生物碱三环ABC核的构建

  摘要：

  有机催化的 2-碘环己烯酮的对映选择性烯丙基化，然后是甲基化和氧-Cope 重排，产生富含对映体的 2-甲基 3-烯丙基环己酮，其参与酸催化的 Robinson 环化，得到双环烯酮。随后将侧链烯丙基加工成 α-重氮 β-酮酯，为 Rh 介导的环化作用奠定了基础，以提供藜芦生物碱的三环 ABC 核心。

  DOI：

  10.1021/jo401158d