4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-N,N,N,-trimethylethan-1-ammonium bromide | 898803-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-N,N,N,-trimethylethan-1-ammonium bromide
• 英文别名: 2-(4-Formyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 898803-84-4
• 化学式: Br*C₁₂H₁₈NO₃
• 分子量: 304.184
• InChiKey: PIVJSHFFYGFCHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-N,N,N,-trimethylethan-1-ammonium bromide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 98.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轮烷作为控制小分子 DNA 结合、细胞毒性和细胞摄取的笼子**

  摘要：

  许多药物的疗效可能受到不良特性的限制，例如水溶性差、生物利用度低和“脱靶”相互作用。为了解决这个问题，已经研究了各种药物载体以增强治疗剂的药理学特性。在这项工作中，我们展示了使用机械保护将靶向 DNA 的金属药物“笼罩”在可光降解的轮烷中。更具体地说，我们报告了将已知的 G-四链体 DNA 结合剂（即 Pt II- salphen 复合物）作为塞子单元并入的轮烷的合成。当这种化合物是机械联锁组件的一部分时，它不能与 DNA 相互作用。第二个轮烷塞子可以被光或酯酶裂解，释放 Pt II-salphen复合物。与游离药物相比，该系统在骨肉瘤细胞内显示出增强的细胞渗透性和有限的细胞毒性。光激活导致细胞毒性急剧增加，这是由 Pt II -salphen易位到细胞核及其与 DNA 结合引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.202100151
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-formyl-3-hydroxyphenoxy)-N,N,N,-trimethylethan-1-ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GALLIUM-SALOPHEN ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS DE GALLIUM-SALOPHÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明揭示了镓萨洛芬化合物及其治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2021247992A1

文献信息

• Synthesis, characterization, optical absorption/fluorescence spectroscopy, and second-order nonlinear optical properties of aggregate molecular architectures of unsymmetrical Schiff-base zinc(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Ivan Pietro Oliveri、Salvatore Failla、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefania Righetto、Santo Di Bella

  DOI：10.1039/c3dt53072h

  日期：——

  investigation in solution, through 1H NMR, optical absorption, fluorescence spectroscopy and second-order nonlinear optical studies, on the structure and photophysical properties of a series of unsymmetrical alkoxy-derivatized Schiff-base ZnII species bearing on one side an alkyl ammonium bromide as a Lewis base. Overall results suggest that these complexes are present in solution of dichloromethane

  本文通过1 H NMR，光吸收，荧光光谱和二阶非线性光学研究，报道了一系列不对称烷氧基衍生的席夫碱Zn II物种的结构和光物理性质，并在溶液中进行了详细的合成和研究。在一侧带有烷基溴化铵作为路易斯碱。总的结果表明，这些复合物存在于二氯甲烷中的溶液，作为二聚的聚集体，其中每个分子单元相互以通过分子间的Zn⋯溴另一个单元相互作用-相互作用。这代表了控制路易斯酸性席夫碱Zn II配合物的超分子结构的另一种方法。
• Development of microfluidic platforms for the synthesis of metal complexes and evaluation of their DNA affinity using online FRET melting assays
  作者：Viktoria Rakers、Paolo Cadinu、Joshua B. Edel、Ramon Vilar

  DOI：10.1039/c8sc00528a

  日期：——

  method to assess new G-quadruplex binders has been developed. Herein, we report on two new microfluidic platforms to: (a) readily prepare G-quadruplex binders (based on metal complexes) in flow, quantitatively and without the need for purification before testing; (b) a microfluidic platform (based on FRET melting assays of DNA) that enables the real-time and on-line assessment of G-quadruplex binders

  富含鸟嘌呤的 DNA 序列可以折叠成四链结构，称为 G-四链体。这些结构已被认为发挥重要的生物学作用，并已被确定为潜在的药物靶点。因此，人们对开发能够与 G-四链体结合的小分子越来越感兴趣。到目前为止，这些努力主要局限于传统的批量合成。此外，尚未开发出评估新 G-四联体结合物的快速在线方法。在此，我们报告了两个新的微流体平台：(a) 轻松地在流动中定量制备 G-四联体粘合剂（基于金属配合物），并且无需在测试前进行纯化； (b) 微流体平台（基于 DNA 的 FRET 熔解测定），能够在连续流动中实时在线评估 G-四联体结合剂。
• An Octahedral Cobalt(III) Complex with Axial NH ₃ Ligands that Templates and Selectively Stabilises G‐quadruplex DNA
  作者：Carmen L. Ruehl、Aaron H. M. Lim、Timothy Kench、David J. Mann、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/chem.201901569

  日期：2019.7.22

  However, many of these compounds are not very selective since they can also intercalate into duplex DNA. Herein we report a new class of binder based on an octahedral cobalt(III) complex that binds to G4 via a different mode involving hydrogen bonding, electrostatic interactions and π–π stacking. We show that this new compound binds selectivity to G4 over duplex DNA (particularly to the G‐rich sequence of

  富含鸟嘌呤的DNA序列易于折叠成称为G-四链体（G4）的四链螺旋结构。由于它们的生物学相关性，G4s是潜在的抗癌药物靶标，因此人们对与这些结构具有高亲和力的分子非常感兴趣。大多数G4粘合剂是聚芳族平面化合物，它们在G4的鸟嘌呤四联体上堆积π–π。但是，由于它们也可以插入双链DNA中，因此许多化合物的选择性不是很高。本文中，我们报告了一种基于八面体钴（III）配合物的新型粘合剂，该配合物通过不同的方式与G4结合，涉及氢键，静电相互作用和π–π堆积。我们证明了这种新化合物在双链DNA上结合了G4的选择性（尤其是c-myc的富含G的序列）启动子）。这种新的八面体复合物还具有从未折叠序列中模板化形成G4 DNA的能力。最后，我们证明了与G4结合后，该复合物可防止解旋酶Pif1-p展开c-myc G4结构。
• Dimeric Metal-Salphen Complexes Which Target Multimeric G-Quadruplex DNA
  作者：Timothy Kench、Viktoria Rakers、David Bouzada、Jacobo Gomez-González、Jenna Robinson、Marina K. Kuimova、Miguel Vázquez López、M. Eugenio Vázquez、Ramon Vilar

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00114

  日期：2023.5.17

  formation of two or more adjacent G-quadruplexes. Herein we report on the modular synthesis via click chemistry of dimeric metal-salphen complexes (with NiII and PtII) bridged by either polyether or peptide linkers. We show by circular dichroism (CD) spectroscopy that they generally have higher selectivity for dimeric vs monomeric G-quadruplexes. The emissive properties of the PtII-salphen dimeric complexes

  G-四链体 DNA 结构因其生物学作用和作为新药开发靶点的潜力而受到越来越多的关注。虽然基因组中大多数富含鸟嘌呤的序列都有可能形成单体 G-四链体，但某些序列具有足够的鸟嘌呤轨道以产生多聚体四链体。这些序列之一是人类端粒，其中 TTAGGG 的串联重复可导致形成两个或多个相邻的 G-四链体。在这里，我们通过二聚金属-salphen 配合物（与 Ni II和 Pt II）的点击化学报告了模块化合成) 由聚醚或肽接头桥接。我们通过圆二色性 (CD) 光谱表明它们通常对二聚体与单体 G-四链体具有更高的选择性。Pt II -salphen 二聚体复合物的发射特性已被用于研究它们在体外与单体和二聚体 G-四链体的相互作用，以及研究它们的细胞摄取和定位。