diethynyldithia[3.3]paracyclophane | 1266583-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: diethynyldithia[3.3]paracyclophane
• 英文别名: 5,8-diethynyl-2,11-dithia[3.3]paracyclophane；6,17-Diethynyl-3,10-dithiatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• CAS: 1266583-60-1
• 化学式: C₂₀H₁₆S₂
• 分子量: 320.479
• InChiKey: XCOUXFDVCARATK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 diethynyldithia[3.3]paracyclophane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 20.0h， 以44%的产率得到5,8-bis[(pyridyl)ethynyl]-2,11-dithia[3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysics of new pyridyl end-capped 3D-dithia[3.3]paracyclophane-based Janus tectons: surface-confined self-assembly of their model pedestal on HOPG

  摘要：

  一旦合成，这些新的构造体展示了离子键和配位键。令人惊讶的是，P形成了一个准方形自组装体，独立于基础的HOPG晶格。

  DOI：

  10.1039/d0nj00110d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 diethynyldithia[3.3]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysics of new pyridyl end-capped 3D-dithia[3.3]paracyclophane-based Janus tectons: surface-confined self-assembly of their model pedestal on HOPG

  摘要：

  一旦合成，这些新的构造体展示了离子键和配位键。令人惊讶的是，P形成了一个准方形自组装体，独立于基础的HOPG晶格。

  DOI：

  10.1039/d0nj00110d

文献信息

• Substituted diethynyldithia[3.3]paracyclophanes—synthetically more accessible new building blocks for molecular scaffolding
  作者：Jian-Long Xia、Chan Zhang、Xingxun Zhu、Yaping Ou、Guo-Jun Jin、Guang-ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1039/c0nj00553c

  日期：——

  A series of dialkyne building blocks based on the dithia[3.3]paracyclophane unit have been synthesized in good yields. The electronic properties of these novel dialkynes can be tuned through a transannular substitution effect. These synthetically more accessible diethynyldithia[3.3]paracyclophanes are promising candidates for the building of relatively carbon rich molecular scaffolds.

  一系列基于二硫[3.3]邻环烯烃单元的双炔建筑块已高产合成。这些新型双炔的电子性质可以通过穿环取代效应进行调节。这些合成上更易获得的二乙炔基二硫[3.3]邻环烯烃是构建相对富碳分子骨架的有前景的候选材料。
• Enhancing Insulated Conjugated Polymer Fluorescence Quenching by Incorporating Dithia[3.3]paracyclophanes
  作者：Ryan Lillis、Maximillian R. Thomas、Manikandan Mohanan、Nagarjuna Gavvalapalli

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00136

  日期：2021.4.13

  Insulated π-conjugated polymers exhibit enhanced chemical stability, photostability, fluorescence quantum yield, electroluminescence, solubility, and intrachain charge transport. However, insulated polymer fluorescence quenching by acceptor molecules is significantly hampered as the π-face is insulated. Photoinduced charge transfer is one of the key steps in amplified fluorescence quenching sensors and organic

  绝缘的π-共轭聚合物表现出增强的化学稳定性，光稳定性，荧光量子产率，电致发光，溶解度和链内电荷传输。然而，由于π面是绝缘的，受受体分子的绝缘的聚合物荧光猝灭被显着地阻碍。光诱导的电荷转移是放大的荧光猝灭传感器和有机太阳能电池中用于产生电荷的关键步骤之一。受神经细胞轴突中髓鞘鞘间隙的启发，我们合成了一系列绝缘的金刚烷环烷无规无规共聚物，双硫[3.3]对环环烷（PCP）的百分比从5％增至30％，以增强受主的绝缘聚合物荧光猝灭分子。随着二硫杂[3.3]对环环烷单体的百分比增加，共聚物在光谱的红色区域显示出吸收的增加，并且共聚物的光致发光量子产率降低。30％共聚物的Stern-Volmer淬灭常数约为。比金刚烷环烷均聚物高4.5倍。与对照聚合物的比较表明，PCP中的通空偶联相互作用可能是除PCP减少的空间位阻之外增强共聚物中荧光猝灭的合理原因。研发的共聚物在不显着牺牲光致电荷转移的情况下结合了聚合
• Synthesis and characterization of binuclear ruthenium vinyl complexes: effect of transannular substituents on their optoelectronic properties
  作者：Wei Cheng、Xiaoxiao Wang、Jianlong Xia

  DOI：10.1007/s11243-015-9974-6

  日期：2015.11

  3]paracyclophane-bridged binuclear ruthenium vinyl complexes have been synthesized by insertion reactions of [RuHCl(CO)(PPh3)3] with the appropriate dialkynes. The products have been characterized by physico-chemical and spectroscopic methods. In addition, the structure of one complex has been determined by X-ray crystallography. Electrochemical studies have shown that all of the substituted complexes exhibit smaller

  通过 [RuHCl(CO)(PPh3)3] 与合适的二炔的插入反应，合成了一系列取代的二硫杂 [3.3] 对环芳桥双核钌乙烯基配合物。产品已通过物理化学和光谱方法表征。此外，一种复合物的结构已通过 X 射线晶体学确定。电化学研究表明，相对于未取代的复合物，所有取代的复合物都表现出更小的 ΔE 值。光致发光研究表明，除甲氧基外，所有被检测的取代基都起到“猝灭剂”的作用。
• Synthesis and Characterization of Dithia[3.3]paracyclophane-Bridged Binuclear Ruthenium Vinyl and Alkynyl Complexes
  作者：Jian-Long Xia、Wing Y. Man、Xinxun Zhu、Chan Zhang、Guo-Jun Jin、Phil A. Schauer、Mark A. Fox、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Paul J. Low、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1021/om300338j

  日期：2012.8.13

  The dithia[3.3]paracyclophane-bridged bimetallic ruthenium alkynyl and vinyl complexes Cp*(dppe)RuC≡C}2(μ-dithia[3.3]paracyclophane) (8) and (PMe3)3(CO)ClRuCH═CH}2(μ-dithia[3.3]paracyclophane) (9) have been prepared and, in the case of 8, structurally characterized. Compounds 8 and 9 each undergo two consecutive one-electron-oxidation processes, with supporting investigations conducted using IR and

  双硫[3.3]对环烷桥联的双金属钌炔基和乙烯基络合物Cp *（dppe）RuC≡C} 2（μ-二硫代[3.3]对环环烯）（8）和（PMe 3）3（CO）ClRuCH═CH }已准备好2（μ-dithia[3.3] paracyclophane）（9），在8的情况下，对其进行结构表征。化合物8和9各自经历两个连续的单电子氧化过程，并使用IR和UV / vis /近红外光谱电化学方法进行了辅助研究，建立了在8和9中双硫[3.3]对环环烷桥单元的氧化还原-非清纯特性。9。[ 8 ] +和[ 9 ] +在近红外区域均表现出多个跃迁，借助DFT计算，这些跃迁已被指定为MLCT和内配体跃迁的组合，以及涉及环烷骨架中供体硫原子的跃迁。位于桥接环烷的二乙炔基或二乙烯基亚苯基部分的部分占据的轨道。