(2S,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal | 612051-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-enal
• CAS: 612051-10-2
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 344.642
• InChiKey: SRYAVFVTEREJHD-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S)-2,3-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-diethoxy-1-((S)-2-thioxo-[1,3]oxathiolan-4-yl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-5-iodo-D-arabinofuranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(2S,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0

文献信息

• Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses
  作者：Gaëlle Fourrière、Jérôme Lalot、Nathalie Van Hijfte、Jean-Charles Quirion、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.170

  日期：2009.12

  The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes followed by a radical cyclization, and provides a secure strategy for a future synthesis of pentofuranoses and nucleoside analogues.

  描述了5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟化碳环类似物的合成。该序列涉及将PhSeCF 2 TMS添加到碳水化合物衍生的醛中，然后进行自由基环化，并为将来合成戊呋喃糖酶和核苷类似物提供了安全的策略。
• Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses: en route to fluorinated carbanucleosides
  作者：Gaëlle Fourrière、Nathalie Van Hijfte、Jérôme Lalot、Guy Dutech、Bruno Fragnet、Gaël Coadou、Jean-Charles Quirion、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.079

  日期：2010.5

  The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes or their corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. Optimized conditions for the PhSeCF2TMS addition to alpha-chiral aldehydes have been disclosed and its unusual diastereoselectivity is discussed. Application of the sequence using Ellman's auxiliary allows a more direct access to 1-aminopentose analogues with a complete control of the pseudo-anomeric center configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.