N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1628191-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-oxo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1628191-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: SDDSNALRROIUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Oxo-(2-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 三辛胺 、 三氯溴甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-oxo-2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于DMF夺氢和α-酮酸电脱羧的自由基交叉偶联反应

  摘要：

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01461

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。