4-溴-3,5-双(三氟甲基)吡唑 | 1376710-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-溴-3,5-双(三氟甲基)吡唑
• 英文名称: 4-bromo-3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole；4-bromo-3,5-trifluoromethylpyrazole；3,5-Bis-trifluoromethyl-4-bromo-1H-pyrazole
• CAS: 1376710-07-4
• 化学式: C₅HBrF₆N₂
• 分子量: 282.971
• InChiKey: WRQXMZAIZDYKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-双(三氟甲基)吡唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 bis(4-(4′-ethoxyphenyl)-3,5-di(trifluoromethyl)-pyrazolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  基于 微孔Mn 2+的金属-有机骨架中的位点特异性金属和配体取代†

  摘要：

  对微孔金属-有机骨架（MOF）的结构和化学特征进行精确调整是开发具有适合特定应用性能的材料的关键举措。近年来，已经出现了用于制备由混合金属或配体组合物组成的框架的技术。然而，在分子尺度上控制这些结构内的组分的空间组织是困难的挑战，特别是当使用具有相似几何形状或化学性质的物种时。在这里，我们描述了具有Mn 3 L 3（Mn-MOF-1; H 2L ＝双（4-（4'-羧苯基）-3，5-二甲基吡唑基）甲烷）结构类型。在使用L及其三氟甲基官能化衍生物（H 2 L'=双（4-（4'-羧苯基）-3,5-二（三氟甲基）吡唑基）甲烷）的混合物进行混合配体合成的情况下得到其中L′种主要占据孔内衬柱位的混合配体产物。同时，使用Fe 2+或Fe 3+离子进行母体Mn 3 L 3化合物的合成后金属交换会导致三核羧酸盐基团簇发生阳离子交换，并在支柱双吡唑酸酯位点发生金属化。结果证明了Mn 3 L 3的多功能性 面向

  DOI：

  10.1039/c5dt05023e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)吡唑 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到4-溴-3,5-双(三氟甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  Filling the gap: Chemistry of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles

  摘要：

  Pyrazoles represent important building blocks for the preparation of bioactive compounds and a large variety of materials, due to their rich coordination chemistry. Unusual and interesting properties may be imparted to molecules embodying highly fluorinated pyrazoles, but to date only few examples of polyfluorinated pyrazoles have been described. In this work we report an improved preparation of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole, the subsequent transformation into hitherto unknown 4-functionalized (F, Cl, Br, I, NO2, NH2) derivatives and the evaluation of selected chemical and physical properties of these compounds. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.04.003

文献信息

• Trinuclear Copper(I) and Silver(I) Adducts of 4-Chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolate and 4-Bromo-3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazolate
  作者：Champika V. Hettiarachchi、Manal A. Rawashdeh-Omary、Daniel Korir、Jehan Kohistani、Muhammed Yousufuddin、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ic402080y

  日期：2013.12.2

  = Cu or Ag) containing a heavier halide at the pyrazolyl ring 4-positions are reported. The Cu2O and Ag2O react with [4-Cl-3,5-(CF3)2Pz]H or [4-Br-3,5-(CF3)2Pz]H to form the corresponding metal pyrazolates, which are trinuclear adducts of the type [4-X-3,5-(CF3)2Pz]M}3 with a nine-membered M3N6 metallacyclic core. They also feature relatively short M···Cl or M···Br intertrimer separations (∼ 3.6 Å)

  [4-X-3,5-（CF 3）2 Pz] M} 3（X = Cl或Br，M = Cu或Ag）在吡唑基环4上具有较重卤化物的合成，结构和光致发光性质-位置被报告。Cu 2 O和Ag 2 O与[4-Cl-3,5-（CF 3）2 Pz] H或[4-Br-3,5-（CF 3）2 Pz] H反应形成相应的金属吡唑盐，是[4-X-3,5-（CF 3）2 Pz] M} 3类型的三核加合物，具有九元M 3 N 6金属环芯。它们还具有相对较短的M··Cl或M··Br间三聚体间隔（〜3.6Å），导致固态的超分子聚集体。与4-H类似物[3,5-（CF 3）2 Pz] M} 3截然不同，本文所述的四种络合物均未显示出短的三聚体金属-金属相互作用（如最接近的M···M间距为距离大于5.0Å）。[4-X-3，5-（CF 3）2 Pz] M} 3加合物即使在室温下也显示出明亮的光致发光。光物理数据表明，[4-X-3
• Filling the gap: Chemistry of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazoles
  作者：Angelo Maspero、Giovanni B. Giovenzana、Damiano Monticelli、Silvia Tagliapietra、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.04.003

  日期：2012.7

  Pyrazoles represent important building blocks for the preparation of bioactive compounds and a large variety of materials, due to their rich coordination chemistry. Unusual and interesting properties may be imparted to molecules embodying highly fluorinated pyrazoles, but to date only few examples of polyfluorinated pyrazoles have been described. In this work we report an improved preparation of 3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole, the subsequent transformation into hitherto unknown 4-functionalized (F, Cl, Br, I, NO2, NH2) derivatives and the evaluation of selected chemical and physical properties of these compounds. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Site-specific metal and ligand substitutions in a microporous Mn²⁺-based metal–organic framework
  作者：Michael Huxley、Campbell J. Coghlan、Alexandre Burgun、Andrew Tarzia、Kenji Sumida、Christopher J. Sumby、Christian J. Doonan

  DOI：10.1039/c5dt05023e

  日期：——

  occupies the pillar sites lining the pores is obtained. Meanwhile, post-synthetic metal exchange of the parent Mn3L3 compound using Fe2+ or Fe3+ ions results in a degree of cation exchange at the trinuclear carboxylate-based clusters and metalation at the pillar bispyrazolate sites. The results demonstrate the versatility of the Mn3L3 structure type toward both metal and ligand substitutions, and the potential

  对微孔金属-有机骨架（MOF）的结构和化学特征进行精确调整是开发具有适合特定应用性能的材料的关键举措。近年来，已经出现了用于制备由混合金属或配体组合物组成的框架的技术。然而，在分子尺度上控制这些结构内的组分的空间组织是困难的挑战，特别是当使用具有相似几何形状或化学性质的物种时。在这里，我们描述了具有Mn 3 L 3（Mn-MOF-1; H 2L ＝双（4-（4'-羧苯基）-3，5-二甲基吡唑基）甲烷）结构类型。在使用L及其三氟甲基官能化衍生物（H 2 L'=双（4-（4'-羧苯基）-3,5-二（三氟甲基）吡唑基）甲烷）的混合物进行混合配体合成的情况下得到其中L′种主要占据孔内衬柱位的混合配体产物。同时，使用Fe 2+或Fe 3+离子进行母体Mn 3 L 3化合物的合成后金属交换会导致三核羧酸盐基团簇发生阳离子交换，并在支柱双吡唑酸酯位点发生金属化。结果证明了Mn 3 L 3的多功能性 面向