2-Benzyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 120853-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-benzyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 120853-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: DRJGLLBIVXTSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-5-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到3-benzylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Selective decarbalkoxylation of .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a038

文献信息

• Identification of novel, exosite-binding matrix metalloproteinase-13 inhibitor scaffolds
  作者：Joshua Roth、Dmitriy Minond、Etzer Darout、Qin Liu、Janelle Lauer、Peter Hodder、Gregg B. Fields、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.077

  日期：2011.12

  Matrix metalloproteinase-13 (MMP-13) has been implicated as the protease responsible for collagen degradation in cartilage during osteoarthritis (OA). Compounds that inhibit the metalloproteinase at the Zn binding site typically lack specificity among MMP family members. Analogs of the low-micromolar lead MMP-13 inhibitor 4, discovered through high-throughput screening, were synthesized to investigate

  基质金属蛋白酶 13 (MMP-13) 被认为是负责骨关节炎 (OA) 期间软骨中胶原蛋白降解的蛋白酶。在 Zn 结合位点抑制金属蛋白酶的化合物通常在 MMP 家族成员中缺乏特异性。通过高通量筛选发现的低微摩尔先导 MMP-13 抑制剂4 的类似物被合成以研究该抑制剂系列中的结构-活性关系。4 的系统修饰导致 MMP-13 抑制剂20和24的发现，它们比4对其他 MMP 的选择性更强。化合物20作为 MMP-13 抑制剂的效力也大约是原始 HTS 衍生的先导化合物4 的五倍。