N-[5-amino-4-(azaniumylidynemethyl)-3-(3-nitrophenyl)thiophene-2-carbonyl]-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidate | 1198467-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-amino-4-(azaniumylidynemethyl)-3-(3-nitrophenyl)thiophene-2-carbonyl]-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidate
• CAS: 1198467-17-2
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₅O₄S
• 分子量: 441.854
• InChiKey: QAWVOEJJUUEUGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-amino-N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-4-cyano-3-(3-nitrophenyl)-2,3-dihydrothiophene-2-carboxamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到N-[5-amino-4-(azaniumylidynemethyl)-3-(3-nitrophenyl)thiophene-2-carbonyl]-N'-(4-chlorophenyl)carbamimidate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺催化的 1,3-噻唑烷二酮多米诺反应：轻松获得功能化二氢噻吩

  摘要：

  在三乙胺作为碱催化剂存在下，芳香胺已成功地用作 1,3-噻唑烷二酮、丙二腈和芳香醛的多米诺反应中的底物。通过 1,3-噻唑烷二酮的多米诺开环/再环化过程，一系列反式构型的多取代二氢噻吩具有涉及多米诺过程的多组分反应 (MCR)，至少三种不同的底物以明确定义的方式反应形成单一化合物已成为有机合成中的有力工具。[1,2] 近年来，MCRs 因其以高效和模块化的方式快速构建复杂结构而备受关注，并且一步形成多个键与“绿色化学”的目标高度契合和原子经济。[3, 4] 由于这些目标在天然产物、药物和功能材料中的重要作用，该策略在杂环合成中的应用最近成为一个有吸引力的领域。[5,6] 通过多组分反应合成杂环通常涉及经典的羰基缩合化学。[7,8] 在羰基化合物中，1,3-二羰基衍生物是重要的合成中间体，结合了多种功能，可以在各种合成转化中充当亲核或亲电物种。[9] 这些易于获得的试剂的高合成潜力已经发现了

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900845