N-(3-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanamide | 132118-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)neopentylamide
• CAS: 132118-44-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO
• mdl: MFCD02861084
• 分子量: 225.718
• InChiKey: FAZAKPIYLARGAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanamide 、 间碘甲苯 在 potassium phosphate 、 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 作用下， 反应 58.0h， 以67%的产率得到N-[2-(3-methylphenyl)-5-chlorophenyl]-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的钯催化的sp 2 C–H键底物的区域选择性邻位芳基化反应，催化剂负载量低

  摘要：

  一种用于新颖的和普遍适用的系统邻广泛菌属的-arylation 2 C-H键的基材如苯并恶唑芳基化，酰化苯胺，和吡啶已经研制成功。通过使用PdCl 2作为催化剂，以1mol％的低催化剂负载，在空气中在三氟乙酸（TFA）中进行芳基化。并且首次发现向酸性溶剂中添加弱碱K 3 PO 4可以显着提高反应速率。对于含间位取代基的底物，芳基化产物以中等至良好的产率分离，具有高的区域选择性。该芳基化耐受各种官能团，例如CH 3，CH 3 O，CH 3 CO，Br和Cl。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.001
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁酰氯 、 3-氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation

  摘要：

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.

  DOI：

  10.1021/ja303443m

文献信息

• Outer-Sphere Direction in Iridium C–H Borylation
  作者：Philipp C. Roosen、Venkata A. Kallepalli、Buddhadeb Chattopadhyay、Daniel A. Singleton、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja303443m

  日期：2012.7.18

  The NHBoc group affords ortho selective C-H borylations in arenes and alkenes. Experimental and computational studies support an outer sphere mechanism where the N-H proton hydrogen bonds to a boryl ligand oxygen. The regioselectivities are unique and complement those of directed ortho metalations.
• Modified palladium-catalyzed regioselective ortho-arylation of sp2 C–H bond substrates with a low catalyst loading
  作者：Fan Yang、Yangjie Wu、Yanan Li、Biao Wang、Junli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.001

  日期：2009.1

  substrates such as arylated benzoxazoles, acylated anilines, and pyridines has been developed. The arylation was performed in trifluoroacetic acid (TFA) under air by using PdCl2 as the catalyst with a low catalyst loading of 1 mol %. And it was found for the first time that the addition of weak base K3PO4 to the acidic solvent could remarkably enhance the reaction rate. The arylated products were isolated

  一种用于新颖的和普遍适用的系统邻广泛菌属的-arylation 2 C-H键的基材如苯并恶唑芳基化，酰化苯胺，和吡啶已经研制成功。通过使用PdCl 2作为催化剂，以1mol％的低催化剂负载，在空气中在三氟乙酸（TFA）中进行芳基化。并且首次发现向酸性溶剂中添加弱碱K 3 PO 4可以显着提高反应速率。对于含间位取代基的底物，芳基化产物以中等至良好的产率分离，具有高的区域选择性。该芳基化耐受各种官能团，例如CH 3，CH 3 O，CH 3 CO，Br和Cl。