1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-phenylacetone | 1383787-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-phenylacetone
• 英文别名: 1-(5-Chloropyridin-2-YL)-2-phenylethan-1-one；1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 1383787-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: FKDLKBMSTNQWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-phenylacetone 在 哌啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(5-chloropyridine-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE ET SON UTILISATION
  [ZH] 大麻素受体化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了式I所示的大麻素受体化合物，所述化合物对人CB1受体具有良好的结合能力和反向激动活性，同时几乎不显示对人CB2受体的反向激动活性，因此，该化合物对CB1具有良好的选择性，能够在获得预期药理活性的同时降低与CB2受体相关的副作用。

  公开号：

  WO2024012496A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-phenylacetone
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE ET SON UTILISATION
  [ZH] 大麻素受体化合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了式I所示的大麻素受体化合物，所述化合物对人CB1受体具有良好的结合能力和反向激动活性，同时几乎不显示对人CB2受体的反向激动活性，因此，该化合物对CB1具有良好的选择性，能够在获得预期药理活性的同时降低与CB2受体相关的副作用。

  公开号：

  WO2024012496A1

文献信息

• Diphenylpyridylethanamine (DPPE) Derivatives as Cholesteryl Ester Transfer Protein (CETP) Inhibitors
  作者：Lalgudi S. Harikrishnan、Heather J. Finlay、Jennifer X. Qiao、Muthoni G. Kamau、Ji Jiang、Tammy C. Wang、James Li、Christopher B. Cooper、Michael A. Poss、Leonard P. Adam、David S. Taylor、Alice Ye A. Chen、Xiaohong Yin、Paul G. Sleph、Richard Z. Yang、Doree F. Sitkoff、Michael A. Galella、David S. Nirschl、Katy Van Kirk、Arthur V. Miller、Christine S. Huang、Ming Chang、Xue-Qing Chen、Mark E. Salvati、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence

  DOI：10.1021/jm300611v

  日期：2012.7.12

  A series of diphenylpyridylethanamine (DPPE) derivatives was identified exhibiting potent CETP inhibition. Replacing the labile ester functionality in the initial lead 7 generated a series of amides and ureas. Further optimization of the DPPE series for potency resulted in the discovery of cyclopentylurea 15d, which demonstrated a reduction in cholesterol ester transfer activity (48% of predose level) in hCETP/apoB-100 dual transgenic mice. The PK profile of 15d was suboptimal, and further optimization of the N-terminus resulted in the discovery of amide 20 with an improved PK profile and robust efficacy in transgenic hCETP/apoB-100 mice and in hamsters. Compound 20 demonstrated no significant changes in either mean arterial blood pressure or heart rate in telemeterized rats despite sustained high exposures.
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 大麻素受体化合物及其用途
  申请人：[en]CHANGCHUN GENESCIENCE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]长春金赛药业有限责任公司

  公开号：WO2024012496A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明提供了式I所示的大麻素受体化合物，所述化合物对人CB1受体具有良好的结合能力和反向激动活性，同时几乎不显示对人CB2受体的反向激动活性，因此，该化合物对CB1具有良好的选择性，能够在获得预期药理活性的同时降低与CB2受体相关的副作用。