硫代苯甲酰胺8与重氮化合物的反应是通过反应性
硫代羰基化物作为中间体进行的,将其进行1,5-偶极电环化,得到相应的五元杂环,即4-
氨基-4,5-二氢-1,3-
噻唑衍
生物(即,10A,10B,10C,顺式- 10D,和反式- 10D)或1,3-偶极electrocyclization,得到相应的
硫杂丙环作为中间体,其经历了小号ñ我'样的开环以及随后5 -外触发环化,得到同分异构的2-
氨基-
2,5-二氢-1,3-噻唑衍
生物(即,11A,11B,11C,顺式- 11D,和反式- 11D)。一般情况下,异构体10被形成了更高的产率比异构体11。在的反应的情况下8与重氮(苯基)
甲烷(3D)中,两对非对映体的混合物中形成,其中的两个,即顺式- 10D和反式- 10D,可以分离作为纯化合物。异构体顺式- 11D和反式- 11D保持为混合物。在的反应中thioxohydrazone 9与重氮化合物3B和3D