N-((2-chlorophenyl)(methoxy)methyl)benzamide | 1358779-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((2-chlorophenyl)(methoxy)methyl)benzamide
• CAS: 1358779-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: ARXCHYOSTFCBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基吲哚 、 N-((2-chlorophenyl)(methoxy)methyl)benzamide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-((5-bromo-1-methyl-1H-indol-3-yl)(2-chlorophenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of indoles with N,O-acetals

  摘要：

  通过Cu（OTf）₂催化的C3氮杂Friedel-Crafts烷基化反应，已经开发出一种有效的方法来访问功能化吲哚衍生物，包括取代吲哚5a-5m，N-甲基吡咯和线性N，O-缩醛4a-4l。

  DOI：

  10.1039/d1ob02383g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-((2-chlorophenyl)(methoxy)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)₂-catalyzed C3 aza-Friedel–Crafts alkylation of indoles with N,O-acetals

  摘要：

  通过Cu（OTf）₂催化的C3氮杂Friedel-Crafts烷基化反应，已经开发出一种有效的方法来访问功能化吲哚衍生物，包括取代吲哚5a-5m，N-甲基吡咯和线性N，O-缩醛4a-4l。

  DOI：

  10.1039/d1ob02383g

文献信息

• Oxyenamides as Versatile Building Blocks for a Highly Stereoselective One‐Pot Synthesis of the 1,3‐Diamino‐2‐ol‐Scaffold Containing Three Continuous Stereocenters
  作者：Sara‐Cathrin Krieg、Jennifer Grimmer、Philipp Kramer、Michael Bolte、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/anie.202109752

  日期：2021.10.25

  A highly diastereoselective one-pot synthesis of the 1,3-diamino-2-alcohol unit bearing three continuous stereocenters is described. This method utilizes 2-oxyenamides as a novel type of building block for the rapid assembly of the 1,3-diamine scaffold containing an additional stereogenic oxygen functionality at the C2 position. A stereoselective preparation of the required (Z)-oxyenamides is reported

  描述了具有三个连续立体中心的 1,3-二氨基-2-醇单元的高度非对映选择性一锅合成。该方法利用 2-氧烯酰胺作为一种新型结构单元，用于快速组装在 C2 位置含有额外立体氧官能团的 1,3-二胺支架。还报道了所需(Z)-氧酰胺的立体选择性制备。
• Synthesis of<i>N</i>-Acyl-N,O-acetals from Aldehydes, Amides and Alcohols
  作者：Juliette Halli、Kamil Hofman、Tamara Beisel、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/ejoc.201500655

  日期：2015.7

  A general synthesis of N-acyl-N,O-acetals from aldehydes, amides and alcohols is reported. This new method consists of two single steps: (a) magnesium-mediated addition of an amide or carbamate to an aldehyde and (b) acid-catalyzed conversion of the N-acylhemiaminal to the N-acyl-N,O-acetal. This two-step protocol allows the multigram synthesis of various N-acyl-O-alkyl-N,O-acetals.

  报道了由醛、酰胺和醇合成 N-酰基-N,O-缩醛的一般方法。这种新方法包括两个单一步骤：（a）镁介导的酰胺或氨基甲酸酯与醛的加成和（b）酸催化的 N-酰基半缩醛到 N-酰基-N,O-缩醛的转化。该两步协议允许对各种 N-酰基-O-烷基-N,O-缩醛进行多克合成。
• Stereoselective One-Pot Synthesis of Dihydropyrimido[2,1-<i>a</i>]isoindole-6(2<i>H</i>)-ones
  作者：Philipp Kramer、Julia Schönfeld、Michael Bolte、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03545

  日期：2018.1.5

  A diastereoselective one-pot synthesis of highly substituted dihydropyrimido[2,1-a]isoindole-6(2H)-ones containing three continuous stereocenters is reported. The reaction sequence is based on a hetero-Diels–Alder reaction between an enimide and a N-acylimine followed by an unprecedented Brønsted acid mediated rearrangement of an intermediate 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine to a pyrimido[2,1-a]isoindole

  报告了非对映选择性一锅合成的高度取代的二氢嘧啶基[ 2,1- a ]异吲哚-6（2 H）-含有三个连续的立体中心。反应顺序是基于亚胺和N-嘧啶之间的杂Diels-Alder反应，然后是空前的布朗斯台德酸介导的中间体5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪重合成嘧啶基[ 2,1- α ]异吲哚。
• A Highly Diastereoselective Access to Silicon-Containing Oxazines via the TMSOTf-Promoted Reactions of N-Benzoyl-N,O-acetals with Allyl Silanes
  作者：Biao-Lin Yin、Zheng-Rong Li、Yuan-Xiu Zhang、Wei-Ping Tu

  DOI：10.1055/s-0031-1289877

  日期：2011.12

  TMSOTf-promoted cycloaddition of N-benzoyl-N,O-acetals with allyl silanes to synthesize silicon-containing oxazines with high diastereoselectivities has been developed. The obtained products might be useful as building blocks in organic synthesis. N-benzoyl-N,O-acetals - oxazine - cycloaddition - dia­stereoselectivity

  已经开发出TMSOTf促进N-苯甲酰基-N，O-缩醛与烯丙基硅烷的环加成反应，以合成具有高非对映选择性的含硅恶嗪。所得产物可能用作有机合成的基础。 N-苯甲酰-N，O-缩醛 -恶嗪-环加成-非对映选择性
• In(OTf)₃-catalyzed <i>N</i>-α phosphonylation of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals with triethyl phosphite
  作者：Jian-Ting Sun、Xin Li、Tian-Yu Yang、Min Lv、Ling-Yan Chen、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/d2ob01196d

  日期：——

  A practical approach to α-aminophosphonates has been developed through an In(OTf)3-catalyzed N-α phosphonylation of N,O-acetals with triethyl phosphite 7. Indoline and isoindoline N,O-acetals 6a–6j and 9a–9j and chain N,O-acetals 11a–11p were subjected to a Lewis acid catalyzed N-α phosphonylation process. As a result, the desired α-aminophosphonates 8a–8j, 10a–10j and 12a–12p were obtained in moderate

  通过 In(OTf) 3 -催化N，O-缩醛与亚磷酸三乙酯7的N -α 膦酰化，开发了一种实用的 α-氨基膦酸盐方法。二氢吲哚和异二氢吲哚N、O-缩醛6a-6j和9a-9j以及链N、O-缩醛11a-11p经受路易斯酸催化的N - α 膦酰化过程。结果，以中等至良好的产率获得了所需的 α-氨基膦酸盐8a-8j、10a-10j和12a-12p 。