3,3-(2,2-dimethyl-trimethylene-1,3-dioxy)-11β-vinyl-estr-9-ene-5α,17β-diol | 99591-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(2,2-dimethyl-trimethylene-1,3-dioxy)-11β-vinyl-estr-9-ene-5α,17β-diol
• CAS: 99591-04-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: RJXXTQGYWMZMHJ-CTYSVTFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethyl-trimethylene-1,3-dioxy)-11β-vinyl-estr-9-ene-5α,17β-diol 在 正丁基锂 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己酮 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 17β-ethynyl-17α-hydroxy-13α-methyl-11β-vinyl-gona-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  New steroids with antiprogestational and antiglucocorticoid activities

  摘要：

  A number of 11-substituted 19-norsteroids with inverse configuration at C-13 were synthesized. 11 beta-Aryl compounds in this series were found to possess antiprogestational and antiglucocorticoid activities.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(84)80027-6
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 3,3-[2,2-dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)]-5α,10α-epoxy-estr-9(11)-en-17β-ol 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 3,3-(2,2-dimethyl-trimethylene-1,3-dioxy)-11β-vinyl-estr-9-ene-5α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体的类固醇亲和标记物。3.带有末端亲电基团的雌二醇11β-正烷基衍生物：抗雌激素和细胞毒性。

  摘要：

  为了开发雌激素受体的甾体亲和力标记物的新系列，带有11β的雌二醇的六种亲电子的11β-乙基（C2），11β-丁基（C4）或11β-癸基（C10）衍生物-末端的亲电官能团，即溴（C4），（甲基磺酰基）氧基（C2和C4），溴乙酰胺基（C2和C4）和（对甲苯磺酰基）氧基（C10）被合成。它们与雌激素受体结合的亲和常数范围为雌二醇的亲和常数的0.4-37％。（i）相对于11个β-烷基臂的亲和力增加的顺序是乙基<丁基，而（ii）相对于亲电官能团的顺序是溴乙酰胺基<溴<（甲基磺酰基）氧基。无论使用哪种条件，包括将受体长时间暴露于各种pH值（7-9）和温度（0-25摄氏度）下，11β-乙基和11β-丁基化合物（如果有）标记的受体亲和力的程度低于10％。这与使用11个β-（（甲苯磺酰氧基）癸基）雌二醇获得的结果形成鲜明对比，后者以60％至90％的受体激素结合位点标记EC50约为10 nM。使用MVLN细胞

  DOI：

  10.1021/jm970019l