1-[(2R,4S,5R)-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione | 185799-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 185799-95-5
• 化学式: C₄₅H₅₆F₆N₄O₁₂Si
• 分子量: 987.035
• InChiKey: IAKKNKJAJZDIRI-SOTIRQLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含六氟丙酮缩酮核苷酸间键的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  六氟缩酮功能与DNA和RNA中的磷酸键等排。使用Mitsunobu反应从六氟丙酮合成了带有六氟丙酮缩酮缩酮间键合的胸苷：胸苷二聚体。所得的二聚体已被掺入寡核苷酸中，并且显示出相对于未修饰的对照，其与互补DNA和RNA的结合较差。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02005-9
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-N-(benzyloxymethyl)thymidine 、 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[2-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 、
  参考文献：
  名称：

  含六氟丙酮缩酮核苷酸间键的寡核苷酸的合成与杂交特性

  摘要：

  六氟缩酮功能与DNA和RNA中的磷酸键等排。使用Mitsunobu反应从六氟丙酮合成了带有六氟丙酮缩酮缩酮间键合的胸苷：胸苷二聚体。所得的二聚体已被掺入寡核苷酸中，并且显示出相对于未修饰的对照，其与互补DNA和RNA的结合较差。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02005-9