2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)propanamide | 50983-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-phenylpropanamide
• CAS: 50983-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: JQRNPZBOGNXXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)acrylamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 α,α,α-三联吡啶 、 potassium phosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三甲氧基硅烷 、 溴代叔丁烷 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-fluoro-N-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氢原子和基团转移实现烯基氟的选择性氢官能化：反应开发和机理研究

  摘要：

  由于氟原子的独特作用，高价值烷基氟的高效构建引起了现代药物开发的极大兴趣。然而，从简单起始材料有效组装高功能化手性 C(sp 3 )-F 支架的对映选择性催化策略尚未得到充分利用。在此，我们展示了一种镍催化的自由基转移策略，用于在温和条件下用伯、仲和叔烷基卤化物对烯基氟化物进行高效、模块化、不对称氢化和加氢烷基化。该转化提供了从易于获得的起始材料中轻松获得各种结构复杂的二级和三级α-氟酰胺产品，具有优异的底物兼容性和独特的选择性。此外，后期修改和产物衍生化证明了该方法的实用性。详细的机理研究和 DFT 计算表明，不对称氢化反应的速率决定步骤是 NiH-HAT 生成烯基氟化物，立体决定步骤是醇与 Ni-烯醇化物配位，然后进行无势垒质子化。本研究还介绍了不对称加氢烷基化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01506

文献信息

• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。