3-phenyl-4-chlorobenzyl alcohol | 89951-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-chlorobenzyl alcohol
• 英文别名: 6-chloro-1,1'-biphenyl-3-ylmethanol；6-Chloro[1,1'-biphenyl]-3-methanol；(4-chloro-3-phenylphenyl)methanol
• CAS: 89951-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO
• 分子量: 218.683
• InChiKey: PAAPJWVPCUOORG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄醇 、 苯硼酸 在 sodium carbonate 、 C₁₆H₂₁N₆O₄PdS⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以72 %的产率得到3-phenyl-4-chlorobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种双齿嘧啶基三氮唑卡宾钯水合3-吡啶磺酸盐化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双齿嘧啶基三氮唑卡宾钯水合3‑吡啶磺酸盐化合物及其制备方法和应用，所述化合物的结构式为Ⅰ，其中R1为氢、烷基、烷氧基、卤代烃基、卤素或芳基，R2为烷基或苄基，X为一价阴离子；其制备方法为：将双齿嘧啶基三氮唑盐、氧化银、钯盐和3‑吡啶磺酸钠加入有机溶剂中，50～90℃搅拌6～12小时；该双齿嘧啶基三氮唑卡宾钯水合3‑吡啶磺酸盐化合物中磺酸根与底物羟基之间的静电导向作用，在水相中高效选择性催化苯酚或苄醇间位的偶联反应。

  公开号：

  CN116082410A

文献信息

• Zwitterionic Aqua Palladacycles with Noncovalent Interactions for <i>meta</i>-Selective Suzuki Coupling of 3,4-Dichlorophenol and 3,4-Dichlorobenzyl Alcohol in Water
  作者：Xingwei Cai、Danli Ding、Shangxun Zhao、Shuo Wen、Guihong Zhang、Pengtao Bai、Wenjing Zhang、Heng Song、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03197

  日期：2024.2.5

  synthetic chemistry. The use of attractive noncovalent interactions between the catalyst and substrate is emerging as a versatile approach to address site-selectivity challenges. Herein, we designed and synthesized a series of palladacycles, to control meta-selective Suzuki coupling of 3,4-dichlorophenol and 3,4-dichlorobenzyl alcohol. Noncovalent interactions directed zwitterionic aqua palladacycles

  具有多个反应位点的底物的位点选择性反应一直是当前合成化学的焦点。催化剂和底物之间有吸引力的非共价相互作用的使用正在成为解决位点选择性挑战的通用方法。在此，我们设计并合成了一系列环钯，以控制3,4-二氯苯酚和3,4-二氯苯甲醇的间位选择性Suzuki偶联。已经开发了非共价相互作用引导的两性离子水环钯催化水中带有羟基的3,4-二氯芳烃的间选择性Suzuki偶联。实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，静电相互作用在3,4-二氯苯酚的间选择性偶联中发挥着关键作用，而3,4-二氯苯甲醇的间选择性偶联是由于氢键相互作用而产生的。