{2-Bromo-3-[(1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexyloxy]-4-methoxy-benzyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 137718-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-Bromo-3-[(1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexyloxy]-4-methoxy-benzyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 137718-80-0
• 化学式: C₂₆H₄₂BrNO₆Si
• 分子量: 572.612
• InChiKey: YWCPTDUDSPUDBO-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-Bromo-3-[(1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexyloxy]-4-methoxy-benzyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到[(2R,4R)-2-{2-Bromo-3-[(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-methyl]-6-methoxy-phenoxy}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-(E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short stereospecific synthesis of (dl)-lycoramine. Control of relative stereochemistry by dipole effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a066
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 {2-Bromo-3-[(1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohexyloxy]-4-methoxy-benzyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short stereospecific synthesis of (dl)-lycoramine. Control of relative stereochemistry by dipole effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a066