ethyl 3'-bromo4'-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]biphenyl-4-carboxylate | 1187442-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3'-bromo4'-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]biphenyl-4-carboxylate
• CAS: 1187442-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₅
• 分子量: 421.288
• InChiKey: CKAHKUVKCSCWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2,4-dibromophenyl carbonate 、 对碘苯甲酸乙酯 在 magnesium 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以97%的产率得到ethyl 3'-bromo4'-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]biphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯化锂存在下镁的制备多官能芳基镁，芳基锌和苄基锌试剂

  摘要：

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900575