1-(4-Chlorophenyl)ethyl trifluoroacetate | 88927-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)ethyl trifluoroacetate
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)ethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 88927-60-0
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O₂
• 分子量: 252.621
• InChiKey: LMIZKOLSYKBEQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)ethyl trifluoroacetate 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 mg的产率得到1-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  连续流电化学实现实用且位点选择性的 C−H 氧化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。

  DOI：

  10.1002/anie.202310138
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 、 三氟乙酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorophenyl)ethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基乙醇在三氟乙酸中酯化反应机理的动力学研究

  摘要：

  芳基取代基对一系列1-芳基乙醇在三氟乙酸中酯化的速率常数的影响符合反向A AL 1机理，对于该机理，通过与σ +取代基的相关性确定了Hammett反应常数ϱ = -3.69常数。反应速率为约。比带有给电子芳基取代基的相应苯甲醇的反应快50倍，据信这些苯甲醇也被认为是通过反向A AL 1机理在三氟乙酸中进行酯化的；相反，AC 2机制适用于带有吸电子芳基取代基的苯甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90166-2

文献信息

• Reaction Pathway and Rate-Determining Step of the Schmidt Rearrangement/Fragmentation: A Kinetic Study
  作者：Ryo Akimoto、Takehiro Tokugawa、Yutaro Yamamoto、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo300419c

  日期：2012.4.20

  pre-equilibrium in the formation of iminodiazonium (ID) ion and that the N2 liberation from the ID ion is rate-determining. Under high azide concentration conditions, where the effective reactant is the ID ion, the reaction gave a linear Hammett plot with a ρ value of −0.50. The observed substituent effects on the rate and the product selectivity imply that path bifurcation on the way from the rate-determining

  三甲基叠氮化硅在90％（v / v）的TFA水溶液中将3-苯基-2-丁酮与取代的3-苯基-2-丁酮进行Schmidt重排，生成了两种类型的产物：碎片和重排，其比例取决于取代基：碎片越多，电子越多-供体取代基。通过固氮法进行的速率测量表明存在诱导期，并且拟一级反应速率常数显示出相对于叠氮化物浓度的饱和动力学。结果表明，反应通过预平衡进行，形成亚氨基重氮（ID）离子，并且N 2从ID离子的释放是决定速率的。在高叠氮化物浓度的条件下，其中有效反应物是ID离子，该反应给出了ρ值为-0.50的线性Hammett图。如先前的分子动力学模拟所示，观察到的取代基对速率和产物选择性的影响暗示着从速率确定TS到产物态的路径发生分支，类似于贝克曼重排/片段化反应。
• A kinetic study of the mechanism of esterification of 1-arylethanols in trifluoroacetic acid
  作者：Ciaran J. Gillen、Anthony C. Knipe、William E. Watts

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90166-2

  日期：——

  Aryl substituent effects upon the rate constants for the esterification of a series of 1-arylethanols in trifluoroacetic acid are in accordance with a reverse AAL1 mechanism, for which the Hammett reaction constant ϱ = −3.69 has been determined by correlation with σ+ substituent constants. The rates of reaction are ca. 50-fold faster than those for corresponding benzyl alcohols which bear an electron-donating

  芳基取代基对一系列1-芳基乙醇在三氟乙酸中酯化的速率常数的影响符合反向A AL 1机理，对于该机理，通过与σ +取代基的相关性确定了Hammett反应常数ϱ = -3.69常数。反应速率为约。比带有给电子芳基取代基的相应苯甲醇的反应快50倍，据信这些苯甲醇也被认为是通过反向A AL 1机理在三氟乙酸中进行酯化的；相反，AC 2机制适用于带有吸电子芳基取代基的苯甲醇。
• Continuous Flow Electrochemistry Enables Practical and Site‐Selective C−H Oxidation
  作者：Tian‐Sheng Chen、Hao Long、Yuxing Gao、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202310138

  日期：2023.10.2

  Herein, we report a practical and cost-efficient electrochemical method for the highly selective monooxygenation of benzylic C(sp3)−H bonds using continuous flow reactors. The electrochemical method demonstrates excellent scope and scalability by producing 115 g of one of the alcohol products.

  在此，我们报告了一种实用且经济高效的电化学方法，使用连续流反应器对苄基 C(sp 3 )−H 键进行高选择性单氧化。通过生产 115 克其中一种醇产品，电化学方法展示了出色的范围和可扩展性。