(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-Eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol | 72777-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-Eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol
• CAS: 72777-19-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: KSRNFXCFSKHXBY-YFDIGYFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R)-17-Eth-(E)-ylidene-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-pent-4-en-2-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically controlled synthesis of steroid side chains: synthesis of desmosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a056
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-16α,17α-epoxy-5-pregnen-20-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以19%的产率得到(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically controlled synthesis of steroid side chains: synthesis of desmosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a056

文献信息

• Eu(fod)₃-Catalyzed Rearrangement of Allylic Methoxyacetates
  作者：Brian K. Shull、Takashi Sakai、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/ja962718d

  日期：1996.1.1
• Chirality transmission via a 6-endo free-radical-mediated cyclization process: regio- and stereocontrolled synthesis of the 22-hydroxylated steroid side chains
  作者：Masato. Koreeda、Irene A. George

  DOI：10.1021/ja00285a042

  日期：1986.12
• Koreeda, Masato; George, Irene A., Chemistry Letters, 1990, p. 83 - 86
  作者：Koreeda, Masato、George, Irene A.

  DOI：——

  日期：——
• KOREEDA, MASATO;GEORGE, IRENE A., CHEM. LETT.,(1990) N, C. 83-86
  作者：KOREEDA, MASATO、GEORGE, IRENE A.

  DOI：——

  日期：——