(3aR,4S,6R,6aR)-3-Phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-diol | 91622-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-3-Phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-diol
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-3-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-4,6-diol
• CAS: 91622-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NCUNWTPZRQZWJJ-WYFGTUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-3-Phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  CARAMELLA, P.;ALBINI, F. MARINONE;VITALI, D.;RONDAN, N. G.;WU, YUN-DONG;S+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 18, 1875-1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivities of benzonitrile oxide cycloadditions to disubstituted cyclopentenes and dihydrofurans
  作者：P. Caramella、F.Marinone Albini、D. Vitali、Nelson G. Rondan、Yun-Dong Wu、Timothy R. Schwartz、K.N. Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90064-4

  日期：1984.1

  Benzonitrile oxide cycloadds preferentially anti to the substituents of cis-3,5-di-X-cyclopentenes, where X = OMe, OAc, OCOPh, Br, Cl, and OH. Higher stereoselectivities are found for cis-2,5-di-X-2,5-dihydrofurans. The origins of these selectivities, and contrasts with acyclic and cyclobutene analogs, are described.

  氧化苯甲腈环优先与顺式3,5-二-X-环戊烯的取代基抗衡，其中X = OMe，OAc，OCOPh，Br，Cl和OH。发现对顺式2，5-二-X-2，5-二氢呋喃具有更高的立体选择性。描述了这些选择性的起源，以及与无环和环丁烯类似物的对比。