3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline | 1097965-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline
• 英文别名: 3-(4-methylsulfanylphenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1097965-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₂
• 分子量: 274.411
• InChiKey: BZRDBHKSOCILNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47.2%的产率得到(3-(4-(methylthio)phenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105134
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kγ 抑制剂的新型含噻吩三芳基吡唑啉衍生物的开发

  摘要：

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定

  DOI：

  10.3390/molecules27082404

文献信息

• Nematicidal pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030028034A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Novel pyrazoles of formula (I) wherein R 1 represents halogen, C 1-6 alkyl, C 1-5 haloalkyl, C 2-6 alkoxy, C 1-4 alkylthio, C 2-5 alkenyloxy, C 3-5 alkynyloxy, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C 1-5 haloalkoxy, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkoxy, hydroxy or optionally substituted phenyl, R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-5 alkyl, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylsulfinylalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylsulfonylalkyl or C 1-5 haloalkyl, R 3 represents hydrogen, C 1-5 alkyl, —COR 4 , COOR 5 , CH(OR 6 ) 2 or CH 2 (Si(R 7 ) 3 , R 4 represents C 1-10 alkyl, C 1-6 haloalkyl, C 2-6 alkenyl, optionally substituted C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, optionally substituted phenyl, C 1-6 haloalkyl, alkylamino, di-(C 1-6 alkyl)amino or optionally substituted phenylamino, R 5 represents C 1-7 alkyl, R 6 and R 7 represent C 1-6 alkyl, and n is 1, 2 or 3, and when n is 2 or 3, the corresponding number (n) of R 1 radicals may be the same or different, processes for preparing these compounds and their use as nematicides and anthelmintics.

  式（I）的新型吡唑类化合物，其中R1代表卤素、C1-6烷基、C1-5卤代烷基、C2-6烷氧基、C1-4烷基硫醚、C2-5烯基氧基、C3-5炔基氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、C1-5卤代烷氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷氧基、羟基或可选取代的苯基；R2代表氢、卤素、C1-5烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、C2-6（总碳数）烷基亚磺酰基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺酰基烷基或C1-5卤代烷基；R3代表氢、C1-5烷基、—COR4、COOR5、CH（OR6）2或CH2（Si（R7）3、R4代表C1-10烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、可选取代的C3-6环烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、可选取代的苯基、C1-6卤代烷基、烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基或可选取代的苯基氨基；R5代表C1-7烷基；R6和R7代表C1-6烷基；n为1、2或3，当n为2或3时，相应数量（n）的R1基团可以相同或不同，制备这些化合物的方法以及它们作为杀线虫剂和驱虫剂的用途。
• US6310049B1
  申请人：——

  公开号：US6310049B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6605730B2
  申请人：——

  公开号：US6605730B2

  公开（公告）日：2003-08-12
• Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition
  作者：Bing Yang、Jiahua Zhou、Fa Wang、Xiao-Wei Hu、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105134

  日期：2021.9
• Development of New Thiophene-Containing Triaryl Pyrazoline Derivatives as PI3Kγ Inhibitors
  作者：Bing Yang、Bo Zhang、Qun Zhao、Jin Li、Yujun Shi

  DOI：10.3390/molecules27082404

  日期：——

  A series of new thiophene-containing triaryl pyrazoline derivatives, 3a–3t, were synthesized and evaluated regarding PI3K inhibition activity and anti-tumor potency based on a trial of introducing significant moieties, including pyrazoline and thiophene, and simplifying the parallel ring structures. Most of the tested compounds indicated potent PI3K inhibitory potency, with this series of compounds

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定