3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline | 1097965-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline
• 英文别名: 3-(4-methylsulfanylphenyl)-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 1097965-34-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂S₂
• 分子量: 274.411
• InChiKey: BZRDBHKSOCILNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47.2%的产率得到(3-(4-(methylthio)phenyl)-5-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives as tubulin polymerization inhibitors with one hit for Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105134
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(4-methylmercaptophenyl)-5-(2-thienyl)-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kγ 抑制剂的新型含噻吩三芳基吡唑啉衍生物的开发

  摘要：

  基于引入重要部分（包括吡唑啉和噻吩）并简化平行环结构的试验，合成了一系列新的含噻吩三芳基吡唑啉衍生物3a – 3t并评估了 PI3K 抑制活性和抗肿瘤效力。大多数测试的化合物显示出有效的 PI3K 抑制效力，这一系列化合物对 PI3Kγ 的效力比对 PI3Kα 的效力更高。顶击3s似乎比阳性对照LY294002更有效地抑制 PI3Kγ（IC 50值：0.066 μM 对 0.777 μM）并且对 PI3Kα 更具选择性（指数值：645 对 1.74）。可以推断，para的组合- 和间位 - 以及给电子部分的修饰，导致效力的提高。抗增殖抑制活性和酶抑制效力表现出一致的趋势。top hit 3s可以通过PI3K-Akt-mTOR通路抑制PI3K来抑制Akt的磷酸化。分子对接模拟表明，3s与PI3Kγ的结合模式优于PI3Kα，具有更多的氢键、更多的π-参与相互作用和较少的π-硫相互作用。这项工作中的信息可用于进一步开发针对特定

  DOI：

  10.3390/molecules27082404

文献信息

• Nematicidal pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030028034A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Novel pyrazoles of formula (I) wherein R 1 represents halogen, C 1-6 alkyl, C 1-5 haloalkyl, C 2-6 alkoxy, C 1-4 alkylthio, C 2-5 alkenyloxy, C 3-5 alkynyloxy, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C 1-5 haloalkoxy, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkoxy, hydroxy or optionally substituted phenyl, R 2 represents hydrogen, halogen, C 1-5 alkyl, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylsulfinylalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylsulfonylalkyl or C 1-5 haloalkyl, R 3 represents hydrogen, C 1-5 alkyl, —COR 4 , COOR 5 , CH(OR 6 ) 2 or CH 2 (Si(R 7 ) 3 , R 4 represents C 1-10 alkyl, C 1-6 haloalkyl, C 2-6 alkenyl, optionally substituted C 3-6 cycloalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C 2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, optionally substituted phenyl, C 1-6 haloalkyl, alkylamino, di-(C 1-6 alkyl)amino or optionally substituted phenylamino, R 5 represents C 1-7 alkyl, R 6 and R 7 represent C 1-6 alkyl, and n is 1, 2 or 3, and when n is 2 or 3, the corresponding number (n) of R 1 radicals may be the same or different, processes for preparing these compounds and their use as nematicides and anthelmintics.

  式（I）的新型吡唑类化合物，其中R1代表卤素、C1-6烷基、C1-5卤代烷基、C2-6烷氧基、C1-4烷基硫醚、C2-5烯基氧基、C3-5炔基氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、C1-5卤代烷氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷氧基、羟基或可选取代的苯基；R2代表氢、卤素、C1-5烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、C2-6（总碳数）烷基亚磺酰基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺酰基烷基或C1-5卤代烷基；R3代表氢、C1-5烷基、—COR4、COOR5、CH（OR6）2或CH2（Si（R7）3、R4代表C1-10烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、可选取代的C3-6环烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫醚烷基、可选取代的苯基、C1-6卤代烷基、烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基或可选取代的苯基氨基；R5代表C1-7烷基；R6和R7代表C1-6烷基；n为1、2或3，当n为2或3时，相应数量（n）的R1基团可以相同或不同，制备这些化合物的方法以及它们作为杀线虫剂和驱虫剂的用途。
• US6310049B1
  申请人：——

  公开号：US6310049B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6605730B2
  申请人：——

  公开号：US6605730B2

  公开（公告）日：2003-08-12