N-methylmorpholinium 4-(2-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolate | 1133785-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylmorpholinium 4-(2-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolate
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-sulfanyl-3,4-dihydropyridin-2-olate;4-methylmorpholin-4-ium
• CAS: 1133785-16-6
• 化学式: C₅H₁₁NO*C₁₃H₈ClN₃OS
• 分子量: 390.893
• InChiKey: GUAIRLWKFHMJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-methylmorpholinium 4-(2-chlorophenyl)-3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolate 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到9-(2-chlorophenyl)-7-(4-methylphenyl)-2-oxo-4-thioxo-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles 8. Aminomethylation of 3,5-dicyano-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolates as a method for the synthesis of new functionally substituted 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives

  摘要：

  3,5-二氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇与伯胺和过量甲醛反应后，氨基甲酰化生成3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。N-甲基吗啉4-(2-氯苯基)-3,5-二氰基-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫醇通过(E)-3-(2-氯苯基)-2-氰基丙-2-烯硫代酰胺与1-氰基乙酰基-3,5-二甲基吡唑和N-甲基吗啉在丙酮中的反应生成，且产量较高。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0395-3