6-bromo-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1044871-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1044871-36-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: HUISYQXRBGYMFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION

  摘要：

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防对BET抑制剂易感的疾病或疾病。

  公开号：

  US20130281398A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到6-bromo-2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES

  摘要：

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。

  公开号：

  US20080188467A1

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：RESVERLOGIX CORP

  公开号：WO2010123975A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are methods of regulating interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and methods of treating and/or preventing cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s) by administering a naturally occurring or synthetic quinazolone derivative. The invention provides novel synthetic quinazolone compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  揭示了调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的方法，以及治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态的方法，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病，通过给予天然存在或合成的喹唑啉衍生物。该发明提供了新颖的合成喹唑啉化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Discovery of Orally Bioavailable Chromone Derivatives as Potent and Selective BRD4 Inhibitors: Scaffold Hopping, Optimization, and Pharmacological Evaluation
  作者：Zhiqing Liu、Haiying Chen、Pingyuan Wang、Yi Li、Eric A. Wold、Paul G. Leonard、Sarah Joseph、Allan R. Brasier、Bing Tian、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00035

  日期：2020.5.28

  Bromodomain-containing protein 4 (BRD4) represents a promising drug target for anti-inflammatory therapeutics. Herein, we report the design, synthesis, and pharmacological evaluation of novel chromone derivatives via scaffold hopping to discover a new class of orally bioavailable BRD4-selective inhibitors. Two potent BRD4 bromodomain 1 (BD1)-selective inhibitors 44 (ZL0513) and 45 (ZL0516) have been

  含溴结构域的蛋白质4（BRD4）代表了有希望的抗炎治疗药物靶标。在这里，我们通过脚手架跳跃报告新型色酮衍生物的设计，合成和药理学评估，以发现一类新的口服生物可利用的BRD4选择性抑制剂。已发现两种有效的BRD4溴结构域1（BD1）选择性抑制剂44（ZL0513）和45（ZL0516）具有高结合亲和力（IC50值为67-84 nM），并且对其他BRD家族蛋白和远处的BD蛋白具有良好的选择性。两种化合物在小鼠模型中均显着抑制Toll样受体诱导的炎症基因的体外表达和气道炎症。解决了45与人BRD4 BD1配合物在2.0高分辨率下的共晶体结构，为绑定验证和进一步的基于结构的优化提供坚实的结构基础。这些BRD4 BD1抑制剂具有令人印象深刻的体内功效和总体有希望的药代动力学特性，表明它们在治疗炎性疾病方面具有治疗潜力。
• NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US20120059002A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are methods of regulating interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and methods of treating and/or preventing cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s) by administering a naturally occurring or synthetic quinazolone derivative. The invention provides novel synthetic quinazolone compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  本发明涉及调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞黏附分子-1（VCAM-1）的方法，以及治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态的方法，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎性肠病等自身免疫疾病，通过给予天然或合成的喹唑啉衍生物。该发明提供了新型合成喹唑啉化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Compounds for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US08889698B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物有利于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，并且它们的使用可用于治疗和预防心血管疾病和相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关疾病，例如动脉粥样硬化。
• Compositions and therapeutic methods for the treatment of complement-associated diseases
  申请人：Resverlogix Corp.

  公开号：US10111885B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The invention comprises methods of modulating the complement cascade in a mammal and for treating and/or preventing diseases and disorders associated with the complement pathway by administering a compound of Formula I or Formula II, such as, for example, 2-(4-(2-hydroxyethoxy)-3,5-dimethylphenyl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括通过施用式 I 或式 II 的化合物，例如 2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮或其药学上可接受的盐，调节哺乳动物体内的补体级联，治疗和/或预防与补体途径相关的疾病和失调的方法。