3-bromomethyl-4-fluoro-1-tosylindole | 1369570-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromomethyl-4-fluoro-1-tosylindole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1369570-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrFNO₂S
• 分子量: 382.253
• InChiKey: GHJMUKGQLAUKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-4-fluoro-1-tosylindole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-1-tosyl-4-fluorotryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan

  摘要：

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523154
• 作为产物：
  描述：

  4-氟吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-bromomethyl-4-fluoro-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan

  摘要：

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523154

文献信息

• Synthesis of (L)-4-Fluorotryptophan
  作者：David W. Konas、Drilona Seci、Safa Tamimi

  DOI：10.1080/00397911.2010.523154

  日期：2012.1.1

  A new synthesis of stereochemically pure (L)-4-fluorotryptophan [i.e., (2S)-4-fluorotryptophan]in seven steps from 4-fluoroindole is described. A key reaction in the synthetic strategy is a diastereoselective alkylation of the Schollkopf chiral auxiliary with a fluorinated electrophile. All reaction steps are efficient and proceed in at least 80% yield.