4-[(6-amino-hexylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol | 1130609-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(6-amino-hexylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol
• 英文别名: 4-[(6-Aminohexylamino)methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1130609-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: BAESPRSYTCRRCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6-amino-hexylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol 、 2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 以 乙醇 为溶剂， 以18%的产率得到2,5-bis-[6-(4-hydroxy-3-methoxy-benzylamino)-hexylamino]-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, USES AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES, LEURS UTILISATIONS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  具有通式（I）的化合物用于治疗神经退行性疾病，其中R1和R8中至少有一个选择自由基组（II）、（III）、（V）、（VI）、（XVII）中的一种。

  公开号：

  WO2009034457A1
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(6-amino-hexylamino)-methyl]-2-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Multitargeted drugs discovery: Balancing anti-amyloid and anticholinesterase capacity in a single chemical entity

  摘要：

  Memoquin (1) is a lead compound multitargeted against Alzheimer's disease (AD). It is an AChE inhibitor, free-radical scavenger, and inhibitor of amyloid-beta (A beta) aggregation. A new series of 1 derivatives was designed and synthesized by linking its 2,5-diamino-benzoquinone core with motifs that are present in the structure of known amyloid binding agents like curcumin, the benzofuran derivative SKF64346, or the benzothiazole bearing compounds KHG21834 and BTA-1. The weaker AChE inhibitory potencies and the concomitant nearly equipotent anti-amyloid activities of the new compounds with respect to 1 resulted in a more balanced biological profile against both targets. Selected compounds turned out to be effective A beta aggregation inhibitors in a cell-based assay. By properly combining two or more distinct pharmacological properties in a molecule, we can achieve greater effectiveness compared to single-targeted drugs for investigating AD. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.093