8,9-dihydrocyclopentaphenanthren-4-one | 75304-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8,9-dihydrocyclopentaphenanthren-4-one
• 英文别名: 8,9-dihydrocyclopenta[def]phenanthren-4-one；tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),8(13),9,11-hexaen-15-one
• CAS: 75304-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O
• 分子量: 206.244
• InChiKey: QTBLSTXGDPXFIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydrocyclopentaphenanthren-4-one 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Acetic acid 4-(2-phenylethynyl-phenylethynyl)-8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthren-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  多环芳族化合物，通过爱尔兰-克莱森重排衍生的苯环化的炔烃-丙二烯的自由基环化而形成。

  摘要：

  建立了一个新的合成序列，涉及使用乙酸丙炔基酯的Ireland-Claisen重排形成相应的苯并环的烯炔-丙二烯，然后进行Schmittel环化，生成苯并富勒烯双自由基进行自由基环化，从而生成多环芳族化合物。用乙炔酸锂9和乙酸酐处理9-芴酮（8）生成乙酸炔丙酯10。将10转化为相应的甲硅烷基烯酮缩醛11后发生一系列反应。最初的爱尔兰-克莱森重排产生了苯并环化的炔烃-丙二烯12，然后进行Schmittel环化反应以生成苯并富勒烯双自由基13。随后的分子内自由基-自由基偶联随后生成正式的Diels-Alder加合物14 然后依次进行质子重排以得到甲硅烷基酯15，并且在水解后，通过一次操作从10得到的羧酸16的总产率为57％。16的分子内酰化反应产生了酮17。同样分别由二芳基酮18-20制备羧酸24-26。但是，在烯基末端具有叔丁基的苯环的烯炔-烯丙基33的分子内[2 + 2]环加成反应优先发生，

  DOI：

  10.1021/jo035036z
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YOSHIDA MASAAKI; KADOKURA ATSUSHI; MINABE MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1179-1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some Reactions on 4<i>H</i>-Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthrene-8,9-dione
  作者：Masaaki Yoshida、Atsushi Kadokura、Masahiro Minabe、Kazuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1179

  日期：1980.4

  The oxidation of 8,9-dihydro-4H-cyclopenta[def]phenanthrene gave the 4-ketone by treatment with Triton B-oxygen, and afforded 8,9-diketone by the action of chromium (III) salt. The reduction of the quinone yielded the corresponding meso- and dl-diols.

  8,9- 二氢-4H-环戊并[def]菲经 Triton B-oxygen 氧化后得到 4-酮，经铬（III）盐作用后得到 8,9- 二酮。醌的还原反应产生了相应的中二元醇和二元二醇。