diethyl 2-fluoro-5-oxo-5-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)pentylphosphonate | 1454661-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-fluoro-5-oxo-5-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)pentylphosphonate
• CAS: 1454661-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₂F₄NO₅P
• 分子量: 415.322
• InChiKey: GZIHNYPPYMMALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-pentenamide 、 亚磷酸二乙酯 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到diethyl 2-fluoro-5-oxo-5-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)pentylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes

  摘要：

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja408031s