6-Allyloxy-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin | 234752-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Allyloxy-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin
• 英文别名: 3,3-dimethyl-8-prop-2-enoxy-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene
• CAS: 234752-32-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: PHGYCJWTTNRTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Allyloxy-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin 在 palladium diacetate 、 一氧化碳 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4,5-三醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Allyloxy-2,2-dimethylnaphtho<1,8-de><1,3>dioxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation

  摘要：

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3482