5-cyclopropyl-N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine | 143324-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyclopropyl-N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 143324-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃OSi₂
• 分子量: 295.532
• InChiKey: XSVDMVHEOWPOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基环丙基锡烷 、 5-Bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 反应 72.0h， 生成 5-cyclopropyl-N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine 、 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（0）催化的偶联反应合成5-环丙基尿嘧啶和5-环丙基胞嘧啶

  摘要：

  5-环丙基尿嘧啶和环丙基胞嘧啶是通过Pd（0）催化的5-溴-2,4-二（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶与5-溴-2,4- O，N-双-三甲基甲硅烷基胞嘧啶与三丁基锡的偶合反应制备的乙烯基环丙烷。反应还产生了脱卤的嘧啶碱作为副产物。尝试使用2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶作为卤化物可以完全脱卤。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280629

文献信息

• Synthesis of 5-cyclopropyluracil and 5-cyclopropylcytosine by the Pd(0)-catalyzed coupling reaction
  作者：Dan Peters、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570280629

  日期：1991.10

  5-Cyclopropyluracil and cyclopropylcytosine were prepared by the Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 5-bromo-2,4-di(trimethylsilyloxy)pyrimidine and 5-bromo-2,4-O,N-bis-trimethylsilylcytosine with tributylstan-nylcyclopropane. The reactions also gave dehalogenated pyrimidine bases as by-products. Attempts to use 2,4-O,N-bis-trimethylsilyl-5-iodocytosine as the halide gave complete dehalogenation.

  5-环丙基尿嘧啶和环丙基胞嘧啶是通过Pd（0）催化的5-溴-2,4-二（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶与5-溴-2,4- O，N-双-三甲基甲硅烷基胞嘧啶与三丁基锡的偶合反应制备的乙烯基环丙烷。反应还产生了脱卤的嘧啶碱作为副产物。尝试使用2，4 - O，N-双-三甲基甲硅烷基-5-碘胞嘧啶作为卤化物可以完全脱卤。