2-((6-chloro-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-3-methylbutanal | 1395081-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-((6-chloro-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-3-methylbutanal
• 英文别名: (6-Chloro-7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 1395081-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₅
• 分子量: 282.68
• InChiKey: SJZVFNWBHJXLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 2-((6-chloro-7-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methyl)-3-methylbutanal 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-((azocan-1-yl)methyl)-6-chloro-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles

  摘要：

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.133

文献信息

• Palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated arylmethylation of ketones and aldehydes with coumarinyl(methyl) acetates
  作者：Kalicharan Cattopadhyay、Antonio Recio III、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c2ob25962a

  日期：——

  We report the palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated α-benzylation of enamines generated from aldehydes and ketones. The method allows for direct coupling of medicinally relevant coumarin moieties with aldehydes and ketones in good yield under mild conditions. The reaction is believed to proceed via a Pd–π-benzyl complex generated from (coumarinyl)methyl acetates.

  我们报告了一种钯催化、吡咯烷介导的从醛和酮生成的烯胺的α-苄基化反应。该方法可以在温和条件下实现药物相关的香豆素部分与醛和酮的直接偶联，产率良好。该反应被认为是通过从（香豆素基）甲基醋酸酯生成的Pd–π-苄基复合物进行的。