dimethoxy-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]borane | 1354826-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethoxy-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]borane
• CAS: 1354826-53-1
• 化学式: C₂₀H₂₄BNO₂
• 分子量: 321.227
• InChiKey: GORQGZPTZMRXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]borane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[7-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]-2-octylbenzotriazol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  结合苯并三唑基团构建用于太阳能电池的D–A–π–A有机增敏剂：带有长烷基的开路光电压的显着增强

  摘要：

  两种基于D–A–π–A构型的新型含苯并三唑的有机染料，具有辛基的WS-5和WS-8已经设计并合成了具有甲基的具有染料基的染料敏化太阳能电池（DSSC）。与传统的D-π-A敏化剂相比，苯并三唑单元作为附加受体具有以下优点：（i）实质上促进了电子从供体到受体/锚的转移；（ii）通过在苯并三唑单元的2位上轻松进行结构修饰来方便地调整太阳能电池的性能；（iii）苯并三唑的含氮杂环基有望改善开路光电压。受控强度调制光电压谱的分析表明，用辛基取代甲基可以使电子寿命延长4倍，而使电荷复合速率常数降低4倍。两种染料负载的TiO 2薄膜在相同条件下具有几乎相同的导带位置，如开路时相对于开路光电压的电荷密度所揭示的那样。因此，从甲基到辛基的开路光电压的显着提高归因于电荷重组的抑制。在模拟的AM1.5G太阳光（100 mW cm –2）下，基于WS-5的DSSC产生13.18 mA cm –2的短路光电流，0.78

  DOI：

  10.1021/cm202226j
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dimethoxy-[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]borane
  参考文献：
  名称：

  乙炔基位置对苯并噻二唑基D–A–π–A染料敏化太阳能电池的影响：光谱响应和光电压性能†

  摘要：

  乙炔基已被广泛用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的一种有效的π-间隔基，以延长共轭作用并促进TiO 2膜界面处的电子偶联。但是，对无金属有机敏化剂上乙炔基位置的系统研究仍然相对较少。在这里，我们报道了在D–A–π–A有机染料的不同位置带有乙炔基的基于吲哚啉的有机染料。基于参考染料D1，我们在苯并噻二唑的左侧或右侧插入了一个乙炔基单元，以构建两种新型染料D2和D3。发现将乙炔基单元插入到锚定基团的一侧获得了更高的摩尔消光系数，并且吸收带发生了红移。有趣的是，相对于D1，D2和D3显示出更好的光伏性能。特别地，由于更长的电子寿命和更慢的电荷复合，D3比D2表现出超过90 mV的增强的开路电压（V OC）。随着V OC的惊人增加，D3相对于D1和D2可获得7.13％的高效率。共吸附策略被用于进一步改善细胞行为。结果，证明了与长波长响应染料WS-2的共敏化可以有效地补偿光收集，在碘电解质中达到9

  DOI：

  10.1039/c6tc03418g

文献信息

• Molecular Engineering of Pyrido[3,4-<i>b</i> ]pyrazine-Based Donor-Acceptor-π-Acceptor Organic Sensitizers: Effect of Auxiliary Acceptor in Cobalt- and Iodine-Based Electrolytes
  作者：Bo Liu、Fabrizio Giordano、Kai Pei、Jean-David Decoppet、Wei-Hong Zhu、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel

  DOI：10.1002/chem.201503514

  日期：2015.12.14

  studies of the auxiliary acceptor segment of donor–acceptor–π‐acceptor (D‐A‐π‐A) organic sensitizers are still rare in molecular optimization in the context of cobalt electrolytes. In this work, two novel organic D‐A‐π‐A‐type sensitizers (IQ13 and IQ17) have been developed and exploited in cobalt‐ and iodine‐based redox electrolyte DSSCs, specifically to provide insight into the effect of π‐bridge modification

  由于易于调节其氧化还原电位，因此钴基氧化还原电对已广泛应用于具有极高光电压的高效染料敏化太阳能电池（DSSC）。然而，钴电解质需要有机染料组分中的特定结构变化以获得如此高的光电压。为了获得较高的器件性能，仍然需要满足有机敏化剂分子定制方面的特定要求。除了需要大型电子供体以外，在钴电解质的分子优化中，仍然很少进行对供体-受体-π-受体（D-A-π-A）有机敏化剂辅助受体段的研究。在这项工作中，两种新型的有机D-A-π-A-型敏化剂（IQ13和IQ17）已在基于钴和碘的氧化还原电解质DSSC中进行开发和开发，专门用于深入了解π桥修饰在不同电解质中的作用。研究集中在接枝长烷氧基链的其他吸电子受体能力上。光电瞬态测量表明，含有带有长烷氧基苯基链的吡啶并[3,4- b ]吡嗪部分的IQ17更适用于钴基DSSC。