(S)-N-(1-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)amine | 441771-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)amine
• 英文别名: (S)-N-propargyl-α-methylbenzylamine；((S)-1-phenyl-ethyl)-prop-2-ynyl-amine；N-[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 441771-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: UKYMPSBRJNWAAY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)amine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 tert-butyl (S,E)-(4-methoxybut-2-en-1-yl)(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of (1Z)- and (1E)-N-Boc-1-amino-1,3-dienes by stereospecific base-promoted 1,4-elimination

  摘要：

  The base-promoted 1,4-elimination reaction of N-Boc-1-amino-4-methoxy-2-alkene 1 is shown to proceed with perfect stereoselectivity to afford the corresponding N-Boc-1-amino-1,3-diene 2 in good yields. The reaction is highly stereospecific. The substrate E-1 gave 1Z-2 by the 'Syn-Effect' and Z-1 gave 1E-2 via formation of a chelated intermediate. Our method is widely applicable to the preparation of various types of N-Boc-1-amino-1,3-dienes 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.039
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)propargylamine 在 RuHCl(R-BINAP)(R,R-CYDN) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC IMINE HYDROGENATION PROCESSES
  [FR] PROCEDES D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE DES IMINES

  摘要：

  提供了一种用于催化氢化或不对称氢化Formula(I)的亚胺至对应的Formula(II)胺的过程，其中R1是芳基；R2是芳基、环状、烷基、烯基或炔基；R3是烷基。催化系统包括一个含有(1)二胺和(2)二膦或两个单齿膦配体的钌配合物。这种过程还涉及使用手性钌配合物进行的对映选择氢化的过程，该钌配合物带有手性二膦或手性单齿膦和手性二胺。

  公开号：

  WO2005056513A1

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Pauson−Khand Reaction:  an Efficient Route to Enantiopure Cyclopenta[<i>c</i>]proline Derivatives
  作者：Biao Jiang、Min Xu

  DOI：10.1021/ol026826i

  日期：2002.11.1

  Cyclopenta[c]proline derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner and in good yields via catalytic Pauson-Khand reactions. The starting materials, optically pure enyne amino acid derivatives, can be easily prepared by an alkenylboronic acid-mediated Mannich-type reaction. [reaction: see text]

  通过催化的Pauson-Khand反应以立体控制的方式和高收率合成环戊脯氨酸衍生物。可以通过烯基硼酸介导的曼尼希型反应容易地制备光学纯的烯炔氨基酸衍生物的起始原料。[反应：看文字]
• The First Successful Base-Promoted Isomerization of Propargyl Amides to Chiral Ynamides. Applications in Ring-Closing Metathesis of Ene−Ynamides and Tandem RCM of Diene−Ynamides
  作者：Jian Huang、Hui Xiong、Richard P. Hsung、C. Rameshkumar、Jason A. Mulder、Tyler P. Grebe

  DOI：10.1021/ol020097p

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]A highly useful sequence of reactions is described here. These reactions consist of the first successful base-induced isomerizations of propargyl amides to chiral ynamides, applications of these novel ynamides in ring-closure metathesis leading to chiral 2-amidodienes useful for Diels-Alder cycloadditions, and the first successful tandem RCM of diene-ynamides.
• Low-cost and high-performance acetylglucose-based imidazolium salts for copper-catalyzed cyclization of propargylic amines and CO ₂
  作者：Xian-Jin Zhang、Ling-Fang Kong、Xue Lu、Yu-Ling Liu、Yan Hu、Hui-Wen Gong、Yun-Jia Li、Zhong-Gao Zhou

  DOI：10.1080/07328303.2024.2324391

  日期：2023.7.24