(2S,3R,4R,5S)-1-amino-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine | 185854-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-amino-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 185854-48-2
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 234.296
• InChiKey: BFYCBNFLJXKTSG-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-amino-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine 在 镍 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 180.0h， 生成 (S)-N²-((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-pentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 21.17h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-1-amino-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411

文献信息

• “Naked-Eye” Detection of Histidine by Regulation of CuII Coordination Modes
  作者：J. Frantz Folmer-Andersen、Vincent M. Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200500016

  日期：2005.9.5

  [Zn(8)]2+) was examined. The receptors [Cu(5)]2+ and [Cu(7)]2+ were found to discriminate histidine (His) from other zwitterionic alpha-amino acids by means of indicator-displacement assays (IDAs) using 5(6)-carboxyfluorescein as an indicator in buffered methanol/water (3:1) solvent. The colorimetric detection of His was achieved by using this IDA method, which appears to owe its selectivity to a unique

  各种α-氨基酸与四个新的配位不饱和金属配合物（[Cu（5）] 2 +，[Cu（6）] 2 +，[Cu（7）] 2+和[Zn（8） ] 2+）。发现受体[Cu（5）] 2+和[Cu（7）] 2+可以通过指示剂位移分析（IDA）使用5（6）-将组氨酸（His）与其他两性离子α-氨基酸区分开来。羧基荧光素在甲醇/水（3：1）缓冲溶剂中作为指示剂。通过使用这种IDA方法可实现对His的比色检测，这似乎归因于其选择性的独特过程，该过程涉及破坏宿主复合物以形成2：1 His / Cu（II）复合物，而不是简单的指示剂置换。观察到响应于不同氨基酸的引入而发生不同的分子间配位过程。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted β-Amino Sulfones by Aza-Michael Addition to Alkenyl Sulfones and Subsequent α-Alkylation
  作者：Dieter Enders、Stephan Frank Müller、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  The aza-Michael addition of enantiopure 1-aminopyrrolidines to (E)-alkenyl sulfones in the presence of a catalytic amount of ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3] yields β-hydrazino sulfones in moderate to good yields and with diastereoselectivities of up to ≥ 98%. The latter undergo reductive N-N bond cleavage with BH3 · THF and, after N-protection with Boc2O or benzyl bromide, afford N-protected

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。