2,4-Pentadien-1-one, 3-hydroxy-1,5-diphenyl-, (Z,E)- | 147556-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Pentadien-1-one, 3-hydroxy-1,5-diphenyl-, (Z,E)-
• 英文别名: 3-hydroxy-1,5-diphenyl-2,4-pentadien-1-one；(2Z,4E)-3-hydroxy-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 147556-34-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: VNRYRHUQBTVDQX-SSLWBDRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-4-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]-1-oxa-3-oxonia-2-boranuidacyclohexa-3,5-diene 在 sodium oxalate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2,4-Pentadien-1-one, 3-hydroxy-1,5-diphenyl-, (Z,E)-
  参考文献：
  名称：

  吗啉化姜黄素对抗膀胱癌细胞的合成和抗癌评价

  摘要：

  尽管医学和制药科学的发展导致人们寻求进一步的治疗方法，但癌症仍然是一个重大的医学问题。其中一种方法可能涉及使用姜黄素或其衍生物。姜黄素揭示了有趣的抗肿瘤作用，有助于治疗癌症疾病。然而，这种天然产物具有一些限制，阻碍了其在医学上的应用。其局限性包括水溶性差、稳定性低、生物利用度不理想。为了改善姜黄素的药代动力学特性并增强其生物效应，受其结构启发，合成并表征了一系列 30 种化合物。新化合物对 5637 和 SCaBER 膀胱癌细胞系进行了初步 MTT 活力评估。一些衍生物在浓度为 1μM 时就显示出细胞毒性活性。最活跃的化合物在 Microtox 测试中没有表现出明显的急性毒性。根据新化合物的荧光特性分析了细胞内的摄取。还发现结构中吗啉基团的存在提高了所研究的姜黄素衍生物的生物活性。由于选定的化合物可被视为潜在的候选药物，因此有必要进行进一步的研究来认识细胞作用的确切机制、体内稳定性和毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03233-z

文献信息

• Hydroarylation of unsaturated carbon–carbon bonds in cross-conjugated enynones under the action of superacid CF₃SO₃H or acidic zeolite HUSY. Reaction mechanism and DFT study on cationic intermediate species
  作者：Maiia I. Aleksandrova、Stanislav V. Lozovskiy、Steve Saulnier、Alexander A. Golovanov、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1039/c8ob01985a

  日期：——

  products of hydroarylation of the acetylene bond only,1,1,5-triarylpent-1,4-dien-3-ones, in yields up to 98%. These dienones add one more arene molecule to the double carbon–carbon bond in neat TfOH forming 1,1,5,5-tetraarylpent-1-en-3-ones in high yields. Cationic reaction intermediates have been studied by means of DFT calculations to elucidate plausible reaction mechanisms.

  TfOH-吡啶体系中或在酸性沸石HUSY的作用下，交叉共轭的烯酮1,5,5-二芳基戊-1-en-4-yn-3-ones与芳烃的反应选择性地导致乙炔的氢芳基化产物仅键合1,1,5-三芳基戊-1,4-二烯-3-酮，产率高达98％。这些二烯酮在纯净的TfOH中的双碳-碳键上又增加了一个芳烃分子，从而高产率地形成1,1,5,5-四芳基戊-1-烯-3-酮。已通过DFT计算研究了阳离子反应中间体，以阐明可能的反应机理。
• Brønsted Acid Promoted Cyclization of Cross-Conjugated Enynones into Dihydropyran-4-ones
  作者：Steve Saulnier、Stanislav V. Lozovskiy、Alexander A. Golovanov、Alexander Yu. Ivanov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1002/ejoc.201700423

  日期：2017.7.7

  In triflic acid or sulfuric acid, diaryl-substituted cross-conjugated enynones undergo addition of the acid to the carbon–carbon triple bond to afford the corresponding vinyl triflates or sulfates. The vinyl triflates are stable under aqueous workup, whereas the vinyl sulfates are hydrolyzed to α,β-unsaturated 1,3-diketones (existing as conjugated enol forms). Extended reaction times lead to cyclization

  在三氟甲磺酸或硫酸中，二芳基取代的交叉共轭烯炔酮将酸加成到碳-碳三键上，得到相应的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸酯。乙烯基三氟甲磺酸酯在水性后处理下是稳定的，而乙烯基硫酸酯水解为 α,β-不饱和 1,3-二酮（以共轭烯醇形式存在）。延长的反应时间导致环化成二氢吡喃-4-酮，产率高达 95%。分别在三氟甲磺酸和硫酸中质子化形式的乙烯基三氟甲磺酸酯或硫酸盐作为反应中间体通过 NMR 光谱进行研究。讨论了形成二氢吡喃-4-酮的合理反应机制。
• Co‐Catalyzed Dehydrogenation Claisen Condensation of Secondary Alcohols with Esters†
  作者：Shuo Gao、Wentao Hao、Yuqi Ji、Xiulin Li、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：2024.11.15

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。
• Synthese und1H-NMR-spektroskopische Untersuchungen neuer Curcuminanaloga
  作者：A. Arrieta、L. Beyer、E. Kleinpeter、J. Lehmann、M. Dargatz

  DOI：10.1002/prac.19923340810

  日期：——

  The synthesis of numerous symmetric and non-symmetric curcumin(hetero) analoga (1-3) systematic variation of the conjugated chain and substituents is described. The structure of most compounds is confirmed by H-1-n.m.r.-spectroscopy. All compounds show E-configuration. Conjugation and tautomerism are discussed based on spectroscopic data.