1-phenyldec-2-yn-1-one | 56558-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyldec-2-yn-1-one
• CAS: 56558-97-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: XHFSCBITCRNDGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyldec-2-yn-1-one 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-5-heptyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基醚的级联环化反应合成2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  开发了一种新型的钯催化的烯基醚与炔基肟肟的级联环化反应，以构建多杂环骨架，其中富电子的烯烃部分起三个原子单元的作用，同时很好地处理了配位和配位反应。金属催化下富电子烯烃的区域选择性。该策略具有出色的区域选择性和化学选择性以及良好的官能团耐受性。而且，新形成的2-异恶唑基-2,3-二氢苯并呋喃产物可以进一步转化为各种复杂的杂环，证明了它们在有机合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00709b
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyldec-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到1-phenyldec-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ynones via N-Iodosuccinimide-Mediated Oxidation of Propargyl Alcohols under Mild Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01386

文献信息

• Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and <i>t</i>-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、Manuel J. Tenorio、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01763

  日期：2021.12.3

  Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Ting Tang、Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Zhong Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo4001096

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling via tert-butyl isocyanide insertion has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in intermolecular C–C bond construction. This methodology provides a novel pathway for the synthesis of alkynyl imines which can undergo simple silica gel catalyzed hydrolysis to afford alkynones. The approach is tolerant

  已经开发了一种简单有效的通过叔丁基异氰化物插入的钯催化羰基化Sonogashira偶联剂，证明了异氰化物在分子间C-C键结构中的实用性。该方法学为炔基亚胺的合成提供了一种新颖的途径，该途径可进行简单的硅胶催化水解以得到炔基。该方法可耐受多种底物，适用于文库合成。
• 一种炔酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111153923B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种炔酮衍生物及其制备方法和应用。该炔酮衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示，R1和R2分别为C1～C20的烃基、卤素、酯基、羰基、硝基、取代氨基，C5～C30的芳基或C5～C30的芳杂环基。本发明基于镍催化还原偶联的策略，使用自然界广泛存在的羧酸衍生物为底物，结合炔基卤作为活性炔基化试剂，在室温条件下，获得快速构建各种不同取代的炔酮的普适性、高效方法。本发明炔酮化合物不仅可以作为实用的合成子，它可以作为呋喃、吡唑、喹啉、嘧啶等杂环化合物的前体；该转化还实现了药物如布洛芬等的后期衍生化反应，有望在具有后期修饰、新药和新型材料的开发中获得良好的应用前景。