2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole | 1314034-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-methoxy-5-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
• CAS: 1314034-80-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: ZFXVSXLCQIQNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3,4-二氨基甲苯 在 sodium meta bi sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  N,2,6-三取代1H-苯并咪唑衍生物作为抗菌和抗癌药物的新支架：设计、合成、体外评估和计算机研究

  摘要：

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k

  DOI：

  10.1039/d2ra06667j

文献信息

• Synthesis of 2-[3-alkoxy-4-(hydroxy, alkoxy, acyloxy)phenyl]-5-methyl-1H-benzimidazoles
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070428011050071

  日期：2011.5

  From substituted benzaldehydes of the vanillin series and 4-methyl-1,2-phenylene diaminein the presence of sodium hydrogen sulfite in DMF medium at 80A degrees C new functionally substituted 2-[3-alkoxy-4-(hydroxy, alkoxy, acyloxy)phenyl]-5-methyl-1H-benzimidazoles were obtained in preparative yields.