(Z)-4-[2-(Methylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridine | 191216-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[2-(Methylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridine
• 英文别名: (Z)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine；4-[(Z)-2-methylsulfanylethenyl]pyridine
• CAS: 191216-87-2
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: DOISKZZREVULMP-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[2-(Methylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridine 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(Z)-1-Methyl-4-[2-(methylsulfanyl)-1-ethenyl]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-烷基-4-

  摘要：

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 (甲硫基甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-烷基-4-

  摘要：

  分两步合成（E）-1-烷基-4- [2-（烷基磺酰基）-1-乙烯基]吡啶鎓盐。这些砜在pH 7.3下稳定，并用硫醇（包括硫尿嘧啶）进行了亲核乙烯基取代（S（N）V），得到相应的4-（硫代乙烯基）-吡啶鎓盐。（E）-1-甲基-4- [2-（乙基硫烷基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓的X射线衍射结构表明硫与吡啶鎓环共轭。（Z）-1-甲基-4- [2-（甲基硫烷基）-1-乙烯基]吡啶鎓碘化物，由相应的硫醚与甲基碘化物在乙醚中反应制得，在第一级反应中异构化为E异构体在氘代[D6] DMSO中的活化能为14 kcalmol（-1）。在pH 7时，（E）-1-甲基-4- [2-（甲基磺酰基）-1-乙烯基]碘化吡啶鎓（19）与硫醇发生特异性反应。该砜与谷胱甘肽在pH值为7的TES缓冲液中的反应是二级反应（在30摄氏度时k = 4,100 M（-1）s（-1）），并给出了具有强烈长波长的相应取代产物吸收带（λmaxmax=

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000602)6:11<2053::aid-chem2053>3.3.co;2-t

文献信息

• Determination of a low isomerisation barrier in a push-pull alkene: Conversion of the (Z)-isomer to the (E) 1-methyl-4-(2′-methylthiovinyl)-pyridinium iodide
  作者：Hong-Sig Sin、Michel Holler、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00669-2

  日期：1997.5

  The (Z)-1-methyl-4-(2'-methylthiovinyl)-pyridinium iodide 4 was prepared from the corresponding pyridine under conditions where the salt 4 was precipitated before undergoing the irreversible isomerisation to (E) isomer 3. The kinetics of the isomerisation of (Z) isomer 4 to (E) 3 was studied by H-1-NMR. The activation parameters were calculated from the Eyring equation and found to be Delta H-not equal +14 kcal mol(-1) (59 kJ mol(-1)) and Delta S-not equal -26 eu (-108 Jmol(-1) K-1. This is certainly one of the lowest barriers to an irreversible isomerisation which has been determined. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Determination of the transglycosidation activity of NAD+ glycohydrolases with 4-(2′-alkyl-sulfanyl-vinyl)-pyridine derivatives generating chromophoric NAD+ analogs
  作者：Karine Pacaud、Denis Tritsch、Alain Burger、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0045-2068(03)00041-5

  日期：2003.8

  The base exchange of nicotinamide with pyridine derivatives 1a-5a, catalyzed by pig brain NAD(+) glycohydrolase and ADP-ribosyl cyclase from Aplysia californica, generated the corresponding NAD(+) analogs 1b-5b. These analogs exhibited a high absorbance band in the visible region. The transglycosidation rate was determined by monitoring the absorbance increase. Among the tested derivatives, (E)-4-[2-(methylsulfanyl)-vinyl]-pyridine 1a was the most suitable substrate for pig brain NAD(+) glycohydrolase while 4-[1,3]-dithiolan-2-ylidenemethyl-pyridine 3a was the most efficient for ADP-ribosyl cyclase from A. californica. (C) 2003 Elsevier Science (USA). All rights reserved.