2,5-dichloro[2-(14)C]pyrimidine | 1356577-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dichloro[2-(14)C]pyrimidine
• 英文别名: [2-(14)C-]2,5-dichloropyrimidine；2,5-dichloro(214C)pyrimidine
• CAS: 1356577-85-9
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₂
• 分子量: 150.968
• InChiKey: CEJAHXLRNZJPQH-DOMIDYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(14)C]-5-chloropyrimidin-2-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,5-dichloro[2-(14)C]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [2-14C]2, 5-二氯嘧啶的改进合成

  摘要：

  之前描述的 [2-14C]2, 5-二氯嘧啶的五步合成基于 [14C] 脲与缩醛的缩合，然后是溴化、氯化、硼酸形成，最后是氯化。这种改进的合成也从容易获得的 [14C] 尿素开始，它与 2-氯丙二醛缩合，然后用 POCl3 氯化得到 [2-14C]2, 5-二氯嘧啶，放射化学纯度为 99%，总放射化学产率为72%。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2937

文献信息

• A novel synthesis of [2-14C]2,5-dichloropyrimidine
  作者：Scott B. Tran、Brad D. Maxwell、Hong Wu、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.1940

  日期：2011.11

  [2-14 C]2,5-dichloropyrimidine is a useful reagent for labeling biologically active compounds for use in hepatocyte transport studies, protein covalent binding, and metabolic profiling. This paper describes a novel five-step synthesis of [2-14 C]2,5-dichloropyrimidine from readily available [14C]urea by way of a boronic acid intermediate. A total of 4.34 mCi of [2-14 C]2,5-dichloropyrimidine was obtained with a specific activity of 226.0 μCi/mg (33.7 mCi/mmol). The radiochemical purity was 95.8%, and the overall radiochemical yield was 22% based on 20 mCi of [14C]urea starting material. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  [2-14C]2,5-二氯嘧啶是一种有用的试剂，可用于标记生物活性化合物，用于肝细胞转运研究、蛋白质共价结合和代谢分析。本文描述了一种通过硼酸中间体从容易获得的[14C]尿素合成[2-14C]2,5-二氯嘧啶的新颖五步法。共获得4.34mCi的[2-14C]2,5-二氯嘧啶，比活度为226.0μCi/mg（33.7mCi/mmol）。放射化学纯度为95.8％，基于20mCi的[ 14 C]尿素原料，总放射化学产率为22％。版权所有 © 2011 约翰·威利父子有限公司
• An improved synthesis of [2-14C]2, 5-dichloropyrimidine
  作者：Kai Cao、Scott B. Tran、Brad D. Maxwell、Samuel J. Bonacorsi

  DOI：10.1002/jlcr.2937

  日期：2012.6.30

  of [2-14C]2, 5-dichloropyrimidine was based on condensation of [14C]urea with an acetal, followed by bromination, chlorination, boronic acid formation, and finally chlorination. This improved synthesis also started from readily available [14C]urea, which was condensed with 2-chloromalonaldehyde, followed by chlorination with POCl3 yielding [2-14C]2, 5-dichloropyrimidine with a radiochemical purity of

  之前描述的 [2-14C]2, 5-二氯嘧啶的五步合成基于 [14C] 脲与缩醛的缩合，然后是溴化、氯化、硼酸形成，最后是氯化。这种改进的合成也从容易获得的 [14C] 尿素开始，它与 2-氯丙二醛缩合，然后用 POCl3 氯化得到 [2-14C]2, 5-二氯嘧啶，放射化学纯度为 99%，总放射化学产率为72%。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.