[(3E)-5-chloropenta-1,3-dien-3-yl]benzene | 121825-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3E)-5-chloropenta-1,3-dien-3-yl]benzene
• CAS: 121825-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: CMCAVDHAMXBVTH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 [(3E)-5-chloropenta-1,3-dien-3-yl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以33%的产率得到Methyl-1-phenyl-1-cyclopenten-3-on-2-acetat
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基亲电子试剂的环酰基金属化反应作为制备环戊烯酮衍生物的途径

  摘要：

  用CO，NEt 3，MeOH和催化量的Pd催化剂（例如Cl 2 Pd（PPh 3）2）处理在适当位置包含额外烯烃部分的烯丙基亲电试剂可诱导环状酰基金属化，然后羰基化酯化为产生α-甲氧基羰基甲基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82444-2

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclic acylmetalation of allylic electrophiles as a route to cyclopentenone derivatives
  作者：Ei-ichi Negishi、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82444-2

  日期：——

  Treatment of allylic electrophiles containing an additional alkene moiety in a suitable position with CO, NEt3, MeOH, and a catalytic amount of a Pd catalyst, e.g., Cl2Pd(PPh3)2, can induce cyclic acylmetallation followed by carbonylative esterification to produce α-methoxycarbonylmethyl cyclopentenones.

  用CO，NEt 3，MeOH和催化量的Pd催化剂（例如Cl 2 Pd（PPh 3）2）处理在适当位置包含额外烯烃部分的烯丙基亲电试剂可诱导环状酰基金属化，然后羰基化酯化为产生α-甲氧基羰基甲基环戊烯酮。