benzyl-(7-benzyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine | 35801-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: benzyl-(7-benzyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine
• CAS: 35801-08-2
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: HRWPTKGIXGLNJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl-(7-benzyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Drug-Like Somatostatin Receptor 4 Agonists are Potential Analgesics for Neuropathic Pain

  摘要：

  来自对辣椒素敏感的感觉神经释放的生长抑素通过生长抑素sst4受体介导镇痛和抗炎作用，而无内分泌作用。因此，sst4被认为是包括慢性神经病变在内的疼痛药物开发的新靶点，这是一种新兴的未满足的医疗需求。在这里，我们检查了在稳定表达细胞上的sst4结合，sst4相关的G蛋白激活（1 nM至10 μM），以及我们的新型吡咯并嘧啶分子在小鼠炎症和神经痛模型中的作用。所有四种经过测试的化合物（C1-C4）与sst4受体的相同结合位点结合，与高亲和力参考sst4激动剂有类似的相互作用能量，并且它们都诱导G蛋白激活。C1是效力更高（γ-GTP结合：218.2% ± 36.5%）和最有效（EC50：37 nM）的配体。口服给予C1和C2（500 µg/kg）的作用的体内测试显示，只有C1显著降低了树脂花生素诱导的急性神经源性炎症热性触觉痛和机械性过敏。同时，它们两者在单次口服500 µg/kg剂量后明显减轻了部分坐骨神经结扎诱导的慢性神经病性机械性过敏。这些口服活性新型sst4激动剂在慢性神经病模型中表现出强效的抗过敏作用，因此，它们可以开启有希望的药物开发前景。

  DOI：

  10.3390/ijms20246245