(E)-3-(pyridin-3-yl)but-2-enoic acid | 118420-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(pyridin-3-yl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(Pyridin-3-yl)but-2-enoic acid；(E)-3-pyridin-3-ylbut-2-enoic acid
• CAS: 118420-19-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: GOLCTEOANVBMOD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(pyridin-3-yl)but-2-enoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于BIBR1532的新型端粒酶抑制剂的设计，合成和SAR。

  摘要：

  端粒酶已成为开发抗肿瘤药物的新的流行靶标之一。根据已进入临床研究阶段的BIBR1532的结构特征，设计并合成了6个系列的64种具有不同结构特征的新化合物。测试了对SGC-7901，MGC-803，SMMC-7721，A375和GES细胞系的抑制活性及其端粒酶抑制活性。其中，8个化合物显示良好的活性针对癌细胞，其中化合物56，57和59还显示出低毒性。其中一些对IC 50表现出优异的端粒酶抑制活性值范围从0.62μM到8.87μM。据此，在深度构效关系上进行了总结，用氰化物取代甲基并保留酰胺部分的化合物具有良好的抗肿瘤活性，中等的细胞毒性和较好的端粒酶抑制活性。该结果应在基于BIBR1532的结构优化中用作进一步开发小分子端粒酶抑制剂的参考。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104077
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Methyl 3-(pyridin-3-yl)but-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-3-(pyridin-3-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771

文献信息

• Inhibitors of protein kinases
  申请人：Zeitlmann Lutz

  公开号：US20110224225A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Compounds of general Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , A, B and x are as defined herein are inhibitors of protein kinases in particular members of the cyclin-dependent kinase family and/or the glycogen synthase kinase 3 family and are useful in preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, cancer, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases, metabolic disorders, renal diseases, neurologic and neuropsychiatric diseases and neurodegenerative diseases.

  通用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x的定义如本文所述，是特定于细胞周期蛋白激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的抑制剂，并且在预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病方面具有用处。
• Copper-Catalyzed Di- and Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: A Protocol for Vinylic Fluoroalkylations
  作者：Zhengbiao He、Tao Luo、Mingyou Hu、Yanjing Cao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201200140

  日期：2012.4.16

  Dual action: The Lewis acid CuF2⋅2 H2O efficiently catalyzes the reaction between electrophilic fluoroalkylating agents and α,β‐unsaturated carboxylic acids by dually activating both reactants, thus affording di‐ and trifluoromethyl alkenes in high yields with excellent E/Z selectivity.

  双重作用：作为路易斯酸CUF 2 ⋅2ħ 2 ö有效地双重激活两种反应物催化电氟烷基化剂和α，β不饱和羧酸之间的反应，从而得到二-和以高收率和优异的三氟甲基烯烃ë / ž选择性。
• INHIBITORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：Ingenium Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20130345233A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Compounds of general Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R a , A, B and x are as defined herein are inhibitors of protein kinases in particular members of the cyclin-dependent kinase family and/or the glycogen synthase kinase 3 family and are useful in preventing and/or treating any type of pain, inflammatory disorders, cancer, immunological diseases, proliferative diseases, infectious diseases, cardiovascular diseases, metabolic disorders, renal diseases, neurologic and neuropsychiatric diseases and neurodegenerative diseases.

  通式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x如本文所定义，是蛋白激酶抑制剂，特别是细胞周期素依赖性激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的成员，可用于预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病。
• Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranyl Compounds And Uses Thereof
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160221994A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention generally relates to substituted 2,3-dihydrobenzofuranyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明通常涉及取代的2,3-二氢苯并呋喃基化合物，更具体地涉及由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐，在此变量的定义和描述中。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗癌症（例如曼托细胞淋巴瘤）和其他疾病和障碍中。
• Hall, Robin J.; Dharmasena, Priyanthi; Marchant, Jeremy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1879 - 1890
  作者：Hall, Robin J.、Dharmasena, Priyanthi、Marchant, Jeremy、Oliveira-Campos, Ana-M. F.、Queiroz, Maria-Joao R. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——