N'-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1512864-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1512864-13-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 371.417
• InChiKey: WWNPDNVXQDSIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 联硼酸频那醇酯 在 苄基三甲基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,2-oxaborolan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Formal Carbon Insertion of N-Tosylhydrazone into B–B and B–Si Bonds: gem-Diborylation and gem-Silylborylation of sp³ Carbon

  摘要：

  A convenient method is developed to synthesize 1,1-diboronates from the corresponding N-tosylhydrazones. This method is also applicable to synthesize 1-silyl-1-boron compounds. Meanwhile, derivatization and consecutive Pd-catalyzed cross-coupling reactions with 1,1-boronates were explored, demonstrating the synthetic potential of 1,1-diboronates.

  DOI：

  10.1021/ol403338s
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N'-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化自由基-碳负离子继电器进行羰基的 Umpolung 双官能化

  摘要：

  光氧化还原催化与沃尔夫-基什纳 (WK) 反应相结合，可以通过自由基-碳负离子中继序列（光沃尔夫-基什纳反应）对羰基进行双官能化。光氧化还原引发自由基加成至 N-磺酰腙，按照 WK 型机制产生 α-功能化碳负离子。对于以硫为中心的自由基，碳负离子通过与包括 CO2 和醛在内的亲电子试剂反应而进一步官能化，而 CF3 自由基加成则通过生成的 α-CF3 碳负离子的 β-氟化物消除提供了多种偕二氟烯烃。 80 多个底物示例证明了该反应序列的广泛适用性。包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭、循环伏安法和控制实验在内的一系列研究支持了所提出的自由基-碳负离子中继机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00629

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Carbene Insertion into Si–Si and Sn–Sn Bonds
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Tianren Fu、Ying Xia、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b09135

  日期：2015.10.14

  The first Pd(0)-catalyzed carbene insertion into Si-Si and Sn-Sn bonds has been realized by using N-tosylhydrazones as the carbene precursors. Geminal bis(silane) and geminal bis(stannane) derivatives were obtained in good to excellent yields under mild conditions. Migratory insertion of Pd carbene is supposed to be the key step for the reaction.