(4S,6S)-4-Methyl-2-oxo-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 678148-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,6S)-4-Methyl-2-oxo-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 678148-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: TWOBNLIEFXQVBD-VHBIQUBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4-Methyl-2-oxo-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl (2R,4S,6S)-2-hydroxy-4-methyl-6-(oxan-2-yloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2 S，4 S，6 S）-1-乙氧基羰基-6-羟甲基-4-甲基哌酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（2 S，4 S，6 S）-1-乙氧基羰基-6-羟甲基-4-甲基哌酰胺16的对映选择性合成。根据1 H NMR数据确定（+）- 16中引入的立体中心的绝对构型。结果通过不对称诱导完全控制了立体选择性，从亚硫酰基到哌啶环的4位，进而到6位和2位，扩展了手性转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.035
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S,6S)-6-hydroxymethyl-4-methylpiperidin-2-one 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4S,6S)-4-Methyl-2-oxo-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2 S，4 S，6 S）-1-乙氧基羰基-6-羟甲基-4-甲基哌酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-（2 S，4 S，6 S）-1-乙氧基羰基-6-羟甲基-4-甲基哌酰胺16的对映选择性合成。根据1 H NMR数据确定（+）- 16中引入的立体中心的绝对构型。结果通过不对称诱导完全控制了立体选择性，从亚硫酰基到哌啶环的4位，进而到6位和2位，扩展了手性转移。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.11.035